N-amino-3-butylisoquinolin-1-one | 1190831-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-amino-3-butylisoquinolin-1-one
• 英文别名: 2-Amino-3-butylisoquinolin-1-one
• CAS: 1190831-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: ARFMWWSMZZMWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-(hexyn-1-yl)benzoic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-amino-3-butylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  调整阴离子环化的选择性：邻乙酰基苯甲酸酰肼的5-Exo和6-Endo-Dig封闭之间的竞争和初始5-Exo-Dig产品的碱催化裂解/再循环

  摘要：

  根据反应条件和三键上取代基的性质，邻位酰肼的阴离子环化乙炔基苯甲酸可选择性地沿着三种替代途径被引导，每种途径均能有效地进入不同类别的氮杂环。“内部”氮亲核试剂的5-exo和6-endo环化之间的竞争由动力学控制条件下炔烃取代基的性质控制。在KOH的存在下，最初形成的5-exo产物经历了新的重排，该新的重排涉及开环，然后环化成正式的6-exo产物，并且由于质子异构化而变得不可逆。DFT计算可洞悉控制5-exo，6-endo和6-exo环化路径的相对速率的因素的性质，从而确定直接进行6-exo封闭的可行性以及该过程中阴离子前体的相对稳定性，首次获得了几类阴离子氮环化的基准数据，并剖析了控制环阴离子中间体相对稳定性并影响反应立体选择性的立体电子效应。我们表明，在这种情况下，通过将稳定的氮阴离子转变为本质上不稳定的碳负离子，可以抵消由于将弱的π键转变为更强的σ键（炔烃环化的通常驱动力）而获得的稳定

  DOI：

  10.1021/jo901551g

文献信息

• Phthalazinone Derivatives
  申请人：Martin Niall Morrison Barr

  公开号：US20120010204A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Compounds of the formula (I): wherein A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X can be NR X or CR X R Y ; if X═NR X then n is 1 or 2 and if X═CR X R Y then n is 1; R X is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-20 alkyl, C 5-20 aryl, C 3-20 heterocyclyl, amido, thioamido, ester, acyl, and sulfonyl groups; R Y is selected from H, hydroxy, amino; or R X and R Y may together form a spiro-C 3-7 cycloalkyl or heterocyclyl group; R C1 and R C2 are both hydrogen, or when X is CR X R Y , R C1 , R C2 , R X and R Y , together with the carbon atoms to which they are attached, may form an optionally substituted fused aromatic ring; and R 1 is selected from H and halo.

  式(I)的化合物，其中A和B在一起表示一个可选择取代的融合芳香环；X可以是NRX或CRXRY；如果X═NRX，则n为1或2，如果X═CRXRY，则n为1；RX从以下组中选择：H，可选择取代的C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基；RY从H，羟基，氨基中选择；或者RX和RY可以一起形成一个螺环C3-7环烷基或杂环基；RC1和RC2都是氢，或者当X是CRXRY时，RC1，RC2，RX和RY与它们连接的碳原子一起可以形成一个可选择取代的融合芳香环；R1从H和卤素中选择。
• US8912187B2
  申请人：——

  公开号：US8912187B2

  公开（公告）日：2014-12-16