Dimethyl 5-methylidene-2-naphthalen-1-yloxane-4,4-dicarboxylate | 1192554-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl 5-methylidene-2-naphthalen-1-yloxane-4,4-dicarboxylate
• CAS: 1192554-03-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: ADGGDNODQAQGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 2-丙炔-1-醇 在 indium(III) triflate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到Dimethyl 5-methylidene-2-naphthalen-1-yloxane-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由炔丙基醇和1，1-环丙烷二酯合成四氢吡喃：一锅开环/氧化烯协议

  摘要：

  路易斯酸通过炔丙醇的羟基催化的1，1-环丙烷二酯的开环建立了随后的Conia-ene环化反应，以一锅法，高产率的方法提供了取代的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/jo9019122

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyrans from Propargyl Alcohols and 1,1-Cyclopropanediesters: A One-Pot Ring-Opening/Conia-ene Protocol
  作者：Andrew B. Leduc、Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo9019122

  日期：2009.11.6

  Lewis acid catalyzed ring opening of 1,1-cyclopropanediesters by the hydroxyl group of a propargyl alcohol sets up a subsequent Conia-ene cyclization to afford substituted tetrahydropyrans in a one-pot, high-yielding procedure.

  路易斯酸通过炔丙醇的羟基催化的1，1-环丙烷二酯的开环建立了随后的Conia-ene环化反应，以一锅法，高产率的方法提供了取代的四氢吡喃。