N-[3,5-dichloro-1-ethylpyridin-4(1H)-ylidene]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenethyl]aniline trifluoromethanesulfonate | 1174987-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[3,5-dichloro-1-ethylpyridin-4(1H)-ylidene]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenethyl]aniline trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3,5-dichloro-1-ethyl-N-[3-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]phenyl]pyridin-4-imine;trifluoromethanesulfonic acid
• CAS: 1174987-97-3
• 化学式: CHF₃O₃S*C₂₂H₁₉Cl₂F₃N₂O
• 分子量: 605.385
• InChiKey: HWKXQGDNZVICEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]aniline 、 3,4,5-trichloro-1-ethylpyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-[3,5-dichloro-1-ethylpyridin-4(1H)-ylidene]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenethyl]aniline trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of (1H-pyridin-4-ylidene)amines as potential antimalarials

  摘要：

  含有疏水侧链的(1H-吡啶-4-亚基)胺被合成作为潜在的clopidol同系物，用于开发抗疟疾药物。它们的抗疟活性通过体外实验针对恶性疟原虫W2（氯喹抗性株）和FCR3（阿托伐醌抗性株）进行了评估。其中活性最强的化合物4m对W2株的IC50为1 μM，对FCR3株的IC50为3 μM。分子建模研究表明，(1H-吡啶-4-亚基)胺可能结合到细胞色素bc(1)中的泛醌氧化Q(o)位点。 © 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.017

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of (1H-pyridin-4-ylidene)amines as potential antimalarials
  作者：Tiago Rodrigues、Rita C. Guedes、Daniel J.V.A. dos Santos、Marta Carrasco、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira、Francisca Lopes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.017

  日期：2009.7

  (1H-Pyridin-4-ylidene)amines containing lipophilic side chains at the imine nitrogen atom were prepared as potential clopidol isosteres in the development of antimalarials. Their antiplasmodial activity was evaluated in vitro against the Plasmodium falciparum W2 (chloroquine-resistant) and FCR3 (atovaquone-resistant) strains. The most active of these derivatives, 4m, had an IC50 of 1 mu M against W2 and 3 mu M against FCR3. Molecular modeling studies suggest that (1H-pyridin-4-ylidene) amines may bind to the ubiquinol oxidation Q(o) site of cytochrome bc(1). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  含有疏水侧链的(1H-吡啶-4-亚基)胺被合成作为潜在的clopidol同系物，用于开发抗疟疾药物。它们的抗疟活性通过体外实验针对恶性疟原虫W2（氯喹抗性株）和FCR3（阿托伐醌抗性株）进行了评估。其中活性最强的化合物4m对W2株的IC50为1 μM，对FCR3株的IC50为3 μM。分子建模研究表明，(1H-吡啶-4-亚基)胺可能结合到细胞色素bc(1)中的泛醌氧化Q(o)位点。 © 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。