6-methoxy-3,4-dihydro-[2]naphthoic acid ethyl ester | 536709-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydro-[2]naphthoic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Methoxy-3,4-dihydro-[2]naphthoesaeure-aethylester；ethyl 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 536709-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: STLXKDBVKNSQTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,4-dihydro-[2]naphthoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(6-methoxy-3,4-dihydro-[2]naphthyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  378.合成与甾醇有关的物质的实验。第二十四部分。β-四氢萘酮的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380002001
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₄N₂O₅S 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到6-methoxy-3,4-dihydro-[2]naphthoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 CoIII-卡宾自由基和邻喹啉二甲烷中间体催化合成 1,2-二氢萘和 E-芳基二烯

  摘要：

  提出了通过邻苯乙烯基 N-甲苯磺酰腙（( E )-2-(丙-1-烯-1-基)苯-N-甲苯磺酰腙）的金属自由基活化催化合成取代的1,2-二氢萘，钴(III)-卡宾自由基中间体的固有反应性。该方法已成功应用于芳香环上具有各种 R1 取代基的各种底物，对于乙烯基位置上具有 R 2 = COOEt 取代基的底物（约 70-90 %）。将R 2部分从酯变为其他取代基对（分离的）产率具有令人惊讶的巨大影响。这种行为对于自由基回弹闭环机制来说是出乎意料的，并且表明是通过邻醌二甲烷（o -QDM）中间体进行的机制。此外，在烯丙位上具有烷基取代基的底物以优异的产率反应形成E-芳基二烯，而不是预期的1,2-二氢萘。这一结果与支持 DFT 计算的结果相结合，强烈表明在所有情况下都会从金属中心释放反应性 o-QDM 中间体，这些中间体要么经历 6π 环化步骤形成 1,2-二氢萘，要么经过[1,7]-氢化物移位产生E-芳基二烯。使用

  DOI：

  10.1039/c7sc03909c