3-甲基-2-三甲基硅烷基-3-烯-2-醇 | 88766-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 3-甲基-2-三甲基硅烷基-3-烯-2-醇
• 英文名称: 3-methyl-2-(trimethylsilyl)-3-penten-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-2-(trimethylsilyl)pent-3-en-2-ol；3-methyl-2-trimethylsilylpent-3-en-2-ol
• CAS: 88766-80-7
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: QVSSCQBGILDHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-三甲基硅烷基-3-烯-2-醇 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-3-Methyl-2-(trimethylsiloxy)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  无环体系中酮和醛的完全取代的甲硅烷基烯醇醚的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过烯丙基-布鲁克重排，可以完全和立体选择性地制备酮和醛的全取代和立体定义的甲硅烷基烯醇醚。这种快速有效的方法是从容易获得的起始原料的E和Z异构体的混合物开始的。

  DOI：

  10.1002/anie.201909089
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(phenylthio)-2-(trimethylsiloxy)-2-pentene 在 N,N-二甲基-1-萘胺 、 lithium 作用下， 生成 3-甲基-2-三甲基硅烷基-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a036

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Fully Substituted Silyl Enol Ethers of Ketones and Aldehydes in Acyclic Systems
  作者：Peter‐Yong Wang、Guillaume Duret、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201909089

  日期：2019.10.14

  The regio- and stereoselective preparation of fully substituted and stereodefined silyl enol ethers of ketones and aldehydes through an allyl-Brook rearrangement is reported. This fast and efficient method proceeds from a mixture of E and Z isomers of easily accessible starting materials.

  据报道，通过烯丙基-布鲁克重排，可以完全和立体选择性地制备酮和醛的全取代和立体定义的甲硅烷基烯醇醚。这种快速有效的方法是从容易获得的起始原料的E和Z异构体的混合物开始的。
• Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates
  作者：Masahiro Kato、Akio Mori、Hiroji Oshino、Jun Enda、Kentaro Kobayashi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00318a036

  日期：1984.3