(E)-2-iodo-2-(4-(naphthalen-2-yl)-2-phenyloxazol-5(4H)-ylidene)-ethyl benzoate | 1582306-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-iodo-2-(4-(naphthalen-2-yl)-2-phenyloxazol-5(4H)-ylidene)-ethyl benzoate
• 英文别名: [(2E)-2-iodo-2-(4-naphthalen-2-yl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-ylidene)ethyl] benzoate
• CAS: 1582306-67-9
• 化学式: C₂₈H₂₀INO₃
• 分子量: 545.376
• InChiKey: BZVADTANGDXZLN-SHHOIMCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)-4-(N-tosylbenzamido)but-2-yn-1-yl benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-2-iodo-2-(4-(naphthalen-2-yl)-2-phenyloxazol-5(4H)-ylidene)-ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  From Propargylamides to Oxazole Derivatives: NIS-Mediated Cyclization and Further Oxidation by Dioxygen

  摘要：

  NIS-mediated iodocyclization of N-sulfonyl propargylamides for the synthesis of various oxazolidines and iodoalkylidenedihydrooxazoles via a 5-exo-dig process is developed. The resulting iodoalkylidenedihydrooxazoles can be further transformed into the corresponding oxazoles in the presence of dioxygen.

  DOI：

  10.1021/jo5001719