ethyl 6,8-dichloro-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate | 1448893-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6,8-dichloro-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1448893-60-4
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂F₃O₄
• 分子量: 357.113
• InChiKey: QIAWAIZTWBRCQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,8-dichloro-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 3-(2-(phenylhydrazono)-1,1,1-trifluoroeth-2-yl)-6,8-(dichloro)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted TsOH/SiO 2 -catalyzed one-pot synthesis of novel fluoro-substituted coumarin hydrazones under solvent-free conditions

  摘要：

  Sixteen novel fiuoro-substituted coumarin hydrazones were synthesized from a series of ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylates with supported acid catalyst under microwave-assisted one-pot and solvent free conditions. The structures of synthesized compounds were confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, HRMS and single crystal X-ray diffraction. Compared with the reported reaction conditions, the new method has the advantages of shorter reaction time, simple workup procedure and environmental friendliness. The supported catalyst can be recovered easily and reused with little change in its activity. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.07.004
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 3,5-二氯水杨醛 在 L-proline/SiO₂ 作用下， 反应 0.23h， 以80%的产率得到ethyl 6,8-dichloro-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Solvent-Free Synthesis of 2-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes Using Silica-Immobilized L-Proline

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过在烤箱或微波炉中将水杨 aldehydes 与三氟乙酰乙酸乙酯进行 Knoevenagel 缔合反应，然后在硅胶固定的 L-脯氨酸存在下进行分子内环化，成功合成了 2-羟基-2-(三氟甲基)-2H-香豆烯-3-羧酸酯。标题化合物的结构通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 和 X 射线单晶衍射进行表征。此处描述的改进方法经济、操作简便且环保。此外，催化剂可以方便地回收和重复使用，且活性无明显损失。

  DOI：

  10.3390/molecules181011964

文献信息

• Reactions of 2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-2H-chromenes with silyl enol ethers promoted by AlCl3
  作者：Liang Zhang、Xinjin Li、Zhongwei Wang、Jingwei Zhao、Jinjin Wang、Jianwei Han、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.004

  日期：2013.9

  An efficient and straightforward nucleophilic substitution reaction between 2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-2H-chromenes and various silyl enol ethers promoted by Lewis acid has been studied. A series of novel 4-functionalized-2-trifluoromethyl-3-ethoxycarbonyl-4H-chromenes were prepared in good yields under mild conditions.

  2-（三氟甲基）之间的有效的和直接的亲核取代反应-2-羟基-2- ħ -chromenes和由路易斯酸促进的各种甲硅烷基烯醇醚进行了研究。在温和的条件下以高收率制备了一系列新颖的4-官能化的-2-三氟甲基-3-乙氧基羰基-4 H-色烯。
• Vishnu; Srikanth; Tiwari, Ashok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 11, p. 1332 - 1341
  作者：Vishnu、Srikanth、Tiwari, Ashok K.、Kumar, D. Anand、Raju, B. China

  DOI：——

  日期：——