3-hydroxy-4-iodo-3,5-diphenyl-2(3H)-furanone | 1015792-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-iodo-3,5-diphenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-hydroxy-3,5-diphenyl-4-iodo-furan-2(3H)-one
• CAS: 1015792-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₁IO₃
• 分子量: 378.166
• InChiKey: SZXONYWNSCIVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2,4-二苯基丁-3-炔酸 在 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-hydroxy-4-iodo-3,5-diphenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  亲电环化反应合成2（3 H）-呋喃酮

  摘要：

  由3-链烷酸酯和相应的酸通过亲电环化容易地制备各种高度取代的2（3H）-呋喃酮。在该过程中成功的亲电试剂包括I 2，ICl和PhSeCl。这种高效的方法在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至极好的收率提供取代的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo702666j

文献信息

• A general two-step one-pot synthesis process of ynones from α-keto acids and 1-iodoalkynes
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Xingyong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc05429k

  日期：——

  A general two-step one-pot synthesis process of ynones was developed by cycloaddition of α-keto acids and 1-iodoalkynes followed by a ring-opening reaction. Its easy conditions and novel mechanism endowed it with two distinctive advantages: iodine-atom bonded to C(sp2) remained intact and α-keto acids became a part of the triple bonds in ynones.

  通过环加成α-酮酸和1-碘炔烃，然后进行开环反应，开发了一种通用的两步一锅法合成炔酮的方法。它的简单条件和新颖的机理使其具有两个独特的优势：与C（sp 2）结合的碘原子保持完好无损，并且α-酮酸成为炔酮中三键的一部分。