(E)-1,2-bis-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethene | 1192690-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethene
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-[(E)-2-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1192690-26-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: YIPKHLHKBSCEHO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-(5-tert-butylbenzofuran-2-yl)-4-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  使用 CuBr2 从 2-苯乙烯基苯酚高效一锅法合成 2-芳基苯并[b]呋喃

  摘要：

  已开发出合成 2-芳基苯并 [b] 呋喃的新途径。它涉及水杨醛/取代的水杨醛/芳香醛与 2-苯乙烯基酚的均/交叉 McMurry 偶联，其在环境温度下在四氢呋喃中与 CuBr2 进行分子内环化，以良好的收率得到 2-芳基苯并 [b] 呋喃。

  DOI：

  10.1080/00397910903318716
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 四氯化钛 、 锌 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-1,2-bis-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  使用 CuBr2 从 2-苯乙烯基苯酚高效一锅法合成 2-芳基苯并[b]呋喃

  摘要：

  已开发出合成 2-芳基苯并 [b] 呋喃的新途径。它涉及水杨醛/取代的水杨醛/芳香醛与 2-苯乙烯基酚的均/交叉 McMurry 偶联，其在环境温度下在四氢呋喃中与 CuBr2 进行分子内环化，以良好的收率得到 2-芳基苯并 [b] 呋喃。

  DOI：

  10.1080/00397910903318716

文献信息

• Reductive deoxygenation of ortho-hydroxyaromatic aldehydes to 1,2-bis(hydroxyaryl)ethanes: application to the synthesis of ethylene bridged calixarene-analogous metacyclophanes
  作者：Suchitra Bhatt、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.156

  日期：2009.10

  and convenient protocol for the synthesis of hexahydroxy[2.1.2.1.2.1]- and octahydroxy[2.1.2.1.2.1.2.1]metacyclophanes from 4-substituted phenol in four steps has been developed. The synthetic route involved the preparation of the key intermediate 1,2-bis(5-substituted-2-hydroxyphenyl)ethanes in good yields via (i) formylation of 4-substituted phenol, (ii) reductive deoxygenation of 5-substituted 2-hydroxy

  已经开发了一种新颖且方便的方案，可在四个步骤中从4-取代的苯酚合成六羟基[2.1.2.1.2.1]-和八羟基[2.1.2.1.2.1.2.1]甲基环烷。合成途径涉及通过（i）4-取代的苯酚的甲酰化，（ii）5-取代的2-的还原性脱氧，以高收率制备关键的中间体1,2-双（5-取代的2-羟基苯基）乙烷。羟基芳族醛与低价钛试剂和（iii）催化加氢。通过用甲醛在回流的二甲苯中以甲醛对上述中间体进行碱催化的大环化来制备间环烷。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans from 2-Styrylphenols Using CuBr₂
  作者：Suchitra Bhatt、Kshama Roy、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1080/00397910903318716

  日期：2010.8.16

  A new route to the synthesis of 2-arylbenzo[b]furans has been developed. It involves homo/cross-McMurry coupling of salicylaldehyde/substituted salicylaldehydes/aromatic aldehydes to 2-styrylphenols, which undergo intramolecular cyclization with CuBr2 in tetrahydrofuran at ambient temperature to afford 2-arylbenzo[b]furans in good yields.

  已开发出合成 2-芳基苯并 [b] 呋喃的新途径。它涉及水杨醛/取代的水杨醛/芳香醛与 2-苯乙烯基酚的均/交叉 McMurry 偶联，其在环境温度下在四氢呋喃中与 CuBr2 进行分子内环化，以良好的收率得到 2-芳基苯并 [b] 呋喃。