N-[2-(naphthalen-2-yl)ethyl]-4-pentylaniline | 1194818-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(naphthalen-2-yl)ethyl]-4-pentylaniline
• 英文别名: [2-(2-naphthyl)ethyl](4-pentylphenyl)amine；N-(2-naphthalen-2-ylethyl)-4-pentylaniline
• CAS: 1194818-03-5
• 化学式: C₂₃H₂₇N
• 分子量: 317.474
• InChiKey: PNNJZTCVGUOUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(naphthalen-2-yl)ethyl]-4-pentylaniline 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.17h， 以51%的产率得到methyl[2-(2-naphthyl)ethyl](4-pentylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Self-association based on orthogonal CO⋯CO interactions in the solid and liquid state

  摘要：

  在一种α,α-二氟环戊酮衍生物的X射线晶体结构中，发现了正交CO╳CO相互作用网络。这一发现激发了人们对非极性溶剂中由这些弱偶极相互作用驱动的自缔合现象的研究，并通过1H NMR光谱得到了证实。

  DOI：

  10.1039/b912721f
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-N-(4-pentylphenyl)acetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N-[2-(naphthalen-2-yl)ethyl]-4-pentylaniline
  参考文献：
  名称：

  新的有机氟构成基团：脂环族α，α-二氟酮水合物抑制疟疾天冬氨酸蛋白酶纤溶酶II和IV †

  摘要：

  在过去的几十年中，由于引起疟疾的疟原虫寄生虫的耐药菌株的流行增加，抗疟疾的新治疗剂的开发已变得迫在眉睫。可能的靶标是降解血红蛋白的天冬氨酸蛋白酶，即纤溶酶。尽管无环α，α-二氟酮水合物已被引入拟肽中以与天冬氨酸蛋白酶的催化Asp二元结合，但脂环族衍生物仍是未知的。本文描述了水合脂环族α，α-二氟环戊酮和-环己酮的通用合成方法，并用适当的取代基修饰以填充酶活性位点的S1 / S3和“翻盖”袋。对它们的生物活性针对纤溶酶II和IV进行了测试，显示出IC 50最佳配体的最大分子量（观察到最大初始速度的50％的抑制剂浓度）为7μM。具有质子化仲铵中心以解决催化二元体的参考抑制剂显示相似的结合亲和力。环状α，α-二氟酮水合物的X射线晶体结构揭示了这些新型构件参与H键网络的能力。还研究了溶液中二氟酮的水合。一项示例性研究表明，α，α-二氟环己酮的水合平衡常数远高于相应的环戊酮。

  DOI：

  10.1039/b908489d

文献信息

• New organofluorine building blocks: inhibition of the malarial aspartic proteases plasmepsin II and IV by alicyclic α,α-difluoroketone hydrates
  作者：Christoph Fäh、Leo A. Hardegger、Lukas Baitsch、W. Bernd Schweizer、Solange Meyer、Daniel Bur、François Diederich

  DOI：10.1039/b908489d

  日期：——

  therapeutic agents against malaria has become urgent during the past few decades, due to an increased prevalence of drug-resistant strains of malaria-causing Plasmodium parasites. Possible targets are the hemoglobin-degrading aspartic proteases, the plasmepsins. While acyclic α,α-difluoroketone hydrates have been introduced into peptidomimetics to bind to the catalytic Asp dyad of aspartic proteases, alicyclic

  在过去的几十年中，由于引起疟疾的疟原虫寄生虫的耐药菌株的流行增加，抗疟疾的新治疗剂的开发已变得迫在眉睫。可能的靶标是降解血红蛋白的天冬氨酸蛋白酶，即纤溶酶。尽管无环α，α-二氟酮水合物已被引入拟肽中以与天冬氨酸蛋白酶的催化Asp二元结合，但脂环族衍生物仍是未知的。本文描述了水合脂环族α，α-二氟环戊酮和-环己酮的通用合成方法，并用适当的取代基修饰以填充酶活性位点的S1 / S3和“翻盖”袋。对它们的生物活性针对纤溶酶II和IV进行了测试，显示出IC 50最佳配体的最大分子量（观察到最大初始速度的50％的抑制剂浓度）为7μM。具有质子化仲铵中心以解决催化二元体的参考抑制剂显示相似的结合亲和力。环状α，α-二氟酮水合物的X射线晶体结构揭示了这些新型构件参与H键网络的能力。还研究了溶液中二氟酮的水合。一项示例性研究表明，α，α-二氟环己酮的水合平衡常数远高于相应的环戊酮。
• Self-association based on orthogonal CO⋯CO interactions in the solid and liquid state
  作者：Christoph Fäh、Leo A. Hardegger、Marc-Olivier Ebert、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1039/b912721f

  日期：——

  A network of orthogonal CO⋯CO interactions was identified in the X-ray crystal structure of an α,α-difluorocyclopentanone derivative. This finding inspired investigations of self-association driven by these weak dipolar interactions in apolar solvents, which was proven by 1H NMR spectroscopy.

  在一种α,α-二氟环戊酮衍生物的X射线晶体结构中，发现了正交CO╳CO相互作用网络。这一发现激发了人们对非极性溶剂中由这些弱偶极相互作用驱动的自缔合现象的研究，并通过1H NMR光谱得到了证实。