5,6-diphenyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one | 4949-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-diphenyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one
• 英文别名: 5,6-Diphenyl-11(H)-benzofluoren-11-on；5,6-diphenyl-benzo[a]fluoren-11-one；5,6-Diphenyl-benzo[a]fluoren-11-on；5,6-Diphenylbenzo[a]fluoren-11-one
• CAS: 4949-68-2
• 化学式: C₂₉H₁₈O
• 分子量: 382.461
• InChiKey: FERGOAJKUGBOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diphenyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2,3-三苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Brand; Stephan, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2168,2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno<2,1-a>indene-5,10-dione 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6-diphenyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Brand; Stephan, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2168,2174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Gold Catalysis Meets Photochemistry - Synthesis of Benzo[<i>a</i>]fluorenones from Diynes
  作者：Pascal Nösel、Setareh Moghimi、Christoph Hendrich、Marten Haupt、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400969

  日期：2014.12.15

  AbstractDiynes bearing one terminal and one triarylmethyl‐substituted alkyne were converted into complex benzofluorenone derivatives via a one‐pot process involving a gold‐catalyzed step followed by a photocyclization/oxidation. In the first step an N‐oxide was used to position‐selectively generate an α‐oxo carbenoid at the terminal alkyne which after a regioselective 1,6‐carbene transfer along the tethered tritylalkyne and a subsequent aryl 1,2‐shift furnished tetraphenylethylene‐like derivatives. These intermediates were successfully transformed to fluorenones via oxidative photocyclization.magnified image