(2R,3R,4aR,10bS)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 887751-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4aR,10bS)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: dihydroaltenuene B；(2R,3R,4aR,10bS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,10b-tetrahydro-1H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 887751-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: HDWRQDAKGPKDFF-PETRGTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4aR)-2,3,4,4a-tetrahydro-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methylbenzo[c]chromen-6-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4aR,10bS)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢altenuene A的全合成。二氢altenuene B的结构和全合成的修订

  摘要：

  描述了从先前合成的altenuene（3）和isoaltenuene（4）开始的交链孢霉毒素的全合成。通过氢化3制备二氢铝烯B（9），类似地从4获得非天然差向异构体3- Epi -dihydroaltenueneA 。检查9的光谱数据表明，最初提出的结构有误。本文报道了经全合成明确证实的修饰结构（11）。在乙酸钯（II）的存在下用氧气氧化4导致形成脱氢铝烯A（8），而在相同条件下将3氧化，则生成ent- dehydroaltenuene B（ent - 9）。氧化4与锰（IV）氧化物布置dehydroaltenusin（12），尽管在低的产率得到仅不纯的物质。

  DOI：

  10.1021/np900265q