(R)-5,6,7,8-tetrachloro-3-methylbenzo[b][1,4]dioxin-2(3H)-one | 1093123-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-5,6,7,8-tetrachloro-3-methylbenzo[b][1,4]dioxin-2(3H)-one
• CAS: 1093123-05-7
• 化学式: C₉H₄Cl₄O₃
• 分子量: 301.941
• InChiKey: LBFXAIWPVOCKMP-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,6,7,8-tetrachloro-3-methylbenzo[b][1,4]dioxin-2(3H)-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化中令人惊讶的机制“转换”：α-羟基酸衍生物的双功能、不对称方法

  摘要：

  我们报告了一种不寻常的双功能连续杂狄尔斯-阿尔德/开环反应的详细合成和机理研究，其中手性金属络合乙烯酮烯醇化物与邻醌反应，以优异的产率提供高度对映体富集的α-羟基化羰基衍生物。与金鸡纳生物碱衍生物一起筛选了许多路易斯酸；令人惊讶的是，发现反式-(Ph(3)P)(2)PdCl(2)可显着提高产率和反应速率。通过分子建模以及红外、紫外和核磁共振光谱探索了一系列路易斯酸结合基序。我们的观察记录了一个基本的机制“转换”，即串联路易斯碱/路易斯酸活化的金属烯醇化物的形成，优先于金属配位的醌物种（如在邻醌衍生物的其他反应中观察到的）。这种新方法被应用于多种药物靶标的合成，每种药物靶标均具有高产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja806818a
• 作为产物：
  描述：

  邻四氯苯醌 、 丙酰氯 在 benzoylquinidine 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5,6,7,8-tetrachloro-3-methylbenzo[b][1,4]dioxin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化中令人惊讶的机制“转换”：α-羟基酸衍生物的双功能、不对称方法

  摘要：

  我们报告了一种不寻常的双功能连续杂狄尔斯-阿尔德/开环反应的详细合成和机理研究，其中手性金属络合乙烯酮烯醇化物与邻醌反应，以优异的产率提供高度对映体富集的α-羟基化羰基衍生物。与金鸡纳生物碱衍生物一起筛选了许多路易斯酸；令人惊讶的是，发现反式-(Ph(3)P)(2)PdCl(2)可显着提高产率和反应速率。通过分子建模以及红外、紫外和核磁共振光谱探索了一系列路易斯酸结合基序。我们的观察记录了一个基本的机制“转换”，即串联路易斯碱/路易斯酸活化的金属烯醇化物的形成，优先于金属配位的醌物种（如在邻醌衍生物的其他反应中观察到的）。这种新方法被应用于多种药物靶标的合成，每种药物靶标均具有高产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja806818a