tert-butyl(((2S)-2,7-dimethylbicyclo[4.3.1]dec-6-en-2-yl)oxy)dimethylsilane | 1346653-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(((2S)-2,7-dimethylbicyclo[4.3.1]dec-6-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1346653-60-8
• 化学式: C₁₈H₃₄OSi
• 分子量: 294.553
• InChiKey: IZZZGBYXOKJENL-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((2S)-2,7-dimethylbicyclo[4.3.1]dec-6-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 三溴甲烷 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 57.67h， 生成 [(1aS,4S,4aR,7S,7aS,7bR)-1,1-dibromo-4,7-dimethyl-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用手性钌路易斯酸的分子内Diels–Alder反应及其在对-ledol的全合成中的应用†

  摘要：

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06121f
• 作为产物：
  描述：

  7-methylene-8-methyl-1,8-nonadien-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 [Ru(acetone)((S,S)-BIPHOP-F)(Cp)][SbF₆] 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 tert-butyl(((2S)-2,7-dimethylbicyclo[4.3.1]dec-6-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用手性钌路易斯酸的分子内Diels–Alder反应及其在对-ledol的全合成中的应用†

  摘要：

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06121f