(^SiS,S)-2-[2-(1-tert-butyl-1-silaindanyl-1-oxy)-2-(naphthalin-2-yl)ethyl]pyridine | 1126532-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (^SiS,S)-2-[2-(1-tert-butyl-1-silaindanyl-1-oxy)-2-(naphthalin-2-yl)ethyl]pyridine
• CAS: 1126532-52-2
• 化学式: C₂₉H₃₁NOSi
• 分子量: 437.657
• InChiKey: QJZGFIAEBKKFHE-QVWWMRLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±49.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-1-(naphth-2-yl)-2-(pyridin-2-yl)ethan-2-ol 、 (^SiR)-1-tert-butyl-1-silaindane 在 三(3,5-二甲苯基)膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(^SiS,S)-2-[2-(1-tert-butyl-1-silaindanyl-1-oxy)-2-(naphthalin-2-yl)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢Si-O偶联进行的立体选择性醇甲硅烷基化：含硅立体硅烷的cu-h催化非酶动力学拆分的范围，局限性和机理。

  摘要：

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。

  DOI：

  10.1002/chem.200801377