5-hydroxy-1,3,5-triphenylimidazolidine-2,4-dione | 1352131-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3,5-triphenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-phenyl-5-hydroxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolinedione；5-hydroxy-N,N',5-triphenylimidazolidine-2,4-dione；5-Hydroxy-1,3,5-triphenyl-2,4-imidazolidinedione
• CAS: 1352131-39-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: KEMUAXQKAPMFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,3,5-triphenylimidazolidine-2,4-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  聚对苯二甲酸二苯酯作为合成α-二酮和α-酮基羧酸的合成子

  摘要：

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo202304x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-溴苯基)脲 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-hydroxy-1,3,5-triphenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。

  公开号：

  WO2017214505A1

文献信息

• 一种以草酰氯和格氏试剂为原料合成α-酮酸的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114409602A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明实施例提供了一种以草酰氯和格氏试剂为原料合成α‑酮酸的方法，所述方法包括：将草酰氯与N,N’‑二芳基脲进行酰胺化反应，获得1,3‑二芳基‑2,4,5‑咪唑啉三酮；将格氏试剂RMgX与所述1,3‑二芳基‑2,4,5‑咪唑啉三酮在低温下进行格氏反应，获得5‑R‑5‑羟基‑1,3‑二芳基‑2,4‑咪唑啉二酮；将所述5‑R‑5‑羟基‑1,3‑二芳基‑2,4‑咪唑啉二酮碱性水解，获得R‑α‑酮酸盐并回收N,N’‑二芳基脲，后将所述R‑α‑酮酸盐酸化，获得R‑α‑酮酸；其中，所述R为烷基或芳基。该方法工艺简单、成本低廉、安全环保、收率高，适合于α‑酮酸的工业化生产。
• CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP3468954A1

  公开（公告）日：2019-04-17