(1″,10″-phenanthrol-2″-yl)-2-(pyrid-2′-yl)quinoline | 1583276-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (1″,10″-phenanthrol-2″-yl)-2-(pyrid-2′-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(pyrid-2'-yl)-8-(1',10'-phenanthrol-2'-yl)quinoline；8-(1,10-phenanthrol-2-yl)-2-(pyrid-2-yl)quinoline；ppq；2-(2-Pyridin-2-ylquinolin-8-yl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1583276-93-0
• 化学式: C₂₆H₁₆N₄
• 分子量: 384.44
• InChiKey: YGFQCQROZSDWOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1″,10″-phenanthrol-2″-yl)-2-(pyrid-2′-yl)quinoline 、 cobalt(II) bromide 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含四齿聚吡啶型配体的钴配合物催化的水介质中的光驱动质子还原

  摘要：

  与ppq有关的一系列四齿2,2'：6'，2''：6''，2‴-四吡啶型配体（ppq = 8-（1“，10”-菲咯啉-2“-基）-2-已经合成了（吡啶-2'-基）喹啉。一个配体用2,2'-联吡啶取代ppq的1,10-菲咯啉（phen）部分，另外两个配体具有一个3,3'-聚亚甲基亚基，桥联喹啉和吡啶。结构结果是配体的平面度和柔韧性都得到了改变。制备了Co（II）配合物，并通过紫外-可见光（UV-vis）和质谱，循环伏安法和X射线分析对其进行了表征。使用[Ru（bpy）3 ] 2+在均一的水性条件下评估了这些Co配合物的光驱动H 2演化活性。作为光敏剂，抗坏血酸作为牺牲电子给体，蓝色发光二极管（LED）作为光源。在pH 4.5时，所有三种配合物加[Co（ppq）Cl 2 ]均显示出最快的速率，其中以二亚甲基桥连的系统提供最高的转换频率（2125 h –1）。循环伏安图显示了在水性缓冲液和H 2 O

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00915
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1H-2-喹啉酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1″,10″-phenanthrol-2″-yl)-2-(pyrid-2′-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  方形平面四齿多吡啶型配体的铁配合物作为水氧化催化剂

  摘要：

  四齿配体 2-(pyrid-2'-yl)-8-(1″,10″-phenanthrolin-2″-yl)-quinoline (ppq) 包含一个四联吡啶骨架，但喹啉 C8 提供了额外的 sp( 2) 将两个联吡啶样亚基隔开的中心。因此，ppq 的四个吡啶环呈现中性方形平面主体，非常适合第一排过渡金属。当与 FeCl3 反应时，形成一个 μ-氧桥二聚体，其中的水与轴向金属位点结合。类似的金属结合环境由双菲咯啉胺 (dpa) 提供，它与 FeCl3 形成 1:1 的复合物。两种结构均通过 X 射线分析验证。虽然 Fe(III)(dpa) 配合物显示出两个可逆的单电子氧化波，Fe(III)(ppq) 络合物显示出与 H2O-Fe(III)Fe(III) → H2O-Fe(IV)Fe(IV) → O=Fe(V)Fe(三）。建议随后歧化为 Fe=O 物质。当 Fe(III)(ppq) 复合物在 pH

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08856

文献信息

• Visible Light-Driven Hydrogen Evolution from Water Catalyzed by A Molecular Cobalt Complex
  作者：Lianpeng Tong、Ruifa Zong、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/ja501257d

  日期：2014.4.2

  An approximately planar tetradentate polypyridine ligand, 8-(1 '',10 ''-phenanthrol-2 ''-yl)-2-(pyrid-2'-yl)quinoline (ppq), has been prepared by two sequential Friedlander condensations. The ligand readily accommodates Co(II) bearing two axial chlorides, and the resulting complex is reasonably soluble in water. In DMF the complex shows three well-behaved redox waves in the window of 0 to -1.4 V (vs SHE). However in pH 7 buffer the third wave is obscured by a catalytic current at -0.95 V, indicating hydrogen production that appears to involve a proton-coupled electron-transfer event. The complex [Co(ppq)Cl-2] (6) in pH 4 aqueous solution, together with [Ru(bpy)(3)]Cl-2 and ascorbic acid as a sacrificial electron donor, in the presence of blue light (lambda(max) = 469 nm) produces hydrogen with an initial TOP = 586 h(-1).