4-iodoxanthone | 875240-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-iodoxanthone
• 英文别名: 4-Iodoxanthen-9-one
• CAS: 875240-29-2
• 化学式: C₁₃H₇IO₂
• 分子量: 322.102
• InChiKey: HKLSYGZZNXFNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 、 4-iodoxanthone 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44 %的产率得到1-[(5E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylohex-5-enefuran-6-yl]-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Heck反应在C-糖基酚类化合物合成中的应用

  摘要：

  探索了 Heck 反应对酚类化合物C-糖基化的潜力。基于卤代酚衍生物（色酮、2-苯乙烯色酮和氧杂蒽酮）和糖烯烃的 Heck 偶联，开发了一种有效且通用的合成C-糖基化酚类化合物的方法。该方案适用于制备以前未报道的具有潜在生物相关性的C -糖基化 2-苯乙烯色酮和氧杂蒽酮。

  DOI：

  10.1055/a-2147-2788
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 二茂铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4-iodoxanthone
  参考文献：
  名称：

  Heck反应在C-糖基酚类化合物合成中的应用

  摘要：

  探索了 Heck 反应对酚类化合物C-糖基化的潜力。基于卤代酚衍生物（色酮、2-苯乙烯色酮和氧杂蒽酮）和糖烯烃的 Heck 偶联，开发了一种有效且通用的合成C-糖基化酚类化合物的方法。该方案适用于制备以前未报道的具有潜在生物相关性的C -糖基化 2-苯乙烯色酮和氧杂蒽酮。

  DOI：

  10.1055/a-2147-2788

文献信息

• Copper-catalyzed ortho-acylation of phenols with aryl aldehydes and its application in one-step preparation of xanthones
  作者：Jun Hu、Enoch A. Adogla、Yong Ju、Daping Fan、Qian Wang

  DOI：10.1039/c2cc36176k

  日期：——

  In the presence of triphenylphosphine, copper(II) chloride can catalyze an intermolecular ortho-acylation reaction of phenols with aryl aldehydes. The reaction proceeds smoothly with a wide range of starting materials, and furthermore, it can be used to synthesize xanthone derivatives in a single step in high yields.

  在三苯膦的存在下，氯化铜（II）可以催化苯酚与芳香醛之间的分子间邻位酰化反应。该反应能顺利进行，适用范围广泛，并且可用于以高产率一步合成吖啶酮衍生物。
• New Methodology for the Synthesis of Xanthones
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20140107354A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Methods are provided for forming a xanthone derivative via reacting a 2-substituted benzaldehyde with a phenol derivative to form the xanthone derivative.

  提供了一种方法，通过将2-取代苯甲醛与酚衍生物反应来形成黄酮衍生物。
• Xanthone in synthesis: a reactivity profile via directed lithiation of its dimethyl ketal
  作者：Michal R. Odrowaz-Sypniewski、Petros G. Tsoungas、George Varvounis、Paul Cordopatis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.050

  日期：2009.11

  Xanthone, as its dimethyl ketal, undergoes functionalization with a synthetically useful degree of regioselectivity using a lithiation protocol. The core structure is regenerated during the work-up. Monosubstitution at C-4 or C-1 and disubstitution at C-4 and C-5 or C-1 and C-5 are observed. The substitution pattern appears to be dependent upon the experimental conditions.

  黄原酮，作为其二甲基缩酮，使用锂化方案以合成上有用的区域选择性进行官能化。核心结构在处理过程中会重新生成。观察到在C-4或C-1处单取代，在C-4和C-5或C-1和C-5处有解离。取代模式似乎取决于实验条件。
• US9163002B2
  申请人：——

  公开号：US9163002B2

  公开（公告）日：2015-10-20