1-氯-1-癸炔 | 100858-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-氯-1-癸炔
• 英文名称: 1-Chloro-1-decyne
• 英文别名: 1-Chlorodec-1-yne
• CAS: 100858-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: GBYMNJGIRSWOFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-癸炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基溴化镁 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Metallated Titanacyclopropenes

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的一锅法合成三金属化烯烃的方法，使用了二异丙氧基（η²-丙烯）钛衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2964
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichlorodec-1-ene 在 氢氧化钾 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-氯-1-癸炔
  参考文献：
  名称：

  wittig反应的化学，IV醛简单转化为1,1-二氯烷烃和1,1-二氯-1-烯烃衍生物，是合成乙炔化合物的有用中间体

  摘要：

  使用三苯基膦-四氯化碳试剂系统描述了由醛形成1,1-二氯烷烃和1,1-二氯-1-烯烃。通过改变反应条件可以形成不同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92342-6

文献信息

• First Catalyzed Hydration of Halo­alkynes by a Recyclable Catalytic ­System
  作者：Huaxu Zou、Weibao He、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Niannian Yi、Jun Jiang、Dongming Pen、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201501198

  日期：2016.1

  The hydration of haloalkynes to give α-halomethyl ketones was achieved based on a combination of a Cu(OAc)2 catalyst and a TFA (trifluoroacetic acid) promoter. This is the first synthesis of chloro/bromo/iodo methyl ketones through a hydration reaction catalyzed by a recyclable catalytic system. The catalytic system has a wide substrate scope and excellent chemoselectivity, and the procedure can also

  基于 Cu(OAc)2 催化剂和 TFA（三氟乙酸）促进剂的组合，卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮。这是首次通过可回收催化系统催化的水合反应合成氯/溴/碘甲基酮。该催化体系具有广泛的底物范围和优异的化学选择性，并且该程序还可以按比例放大。
• Palladium-Catalyzed C-C Ring Closure in α-Chloromethylimines: Synthesis of 1<i>H</i> -Indoles
  作者：Delia Bellezza、Bárbara Noverges、Francesco Fasano、Jeymy T. Sarmiento、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201801607

  日期：2019.2.14

  2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐1H‐indoles. Readily or commercially available α‐chloromethyl‐aryl or ‐alkyl ketones are used as the precursors. Indoles containing substituents, including halogens, at the benzene ring are also easily accessible simply by use of the appropriate substituted aromatic amine.

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。
• Chromium(II)-Mediated Reactions of Iodonium Tetrafluoroborates with Aldehydes:  Umpolung of Reactivity of Diaryl-, Alkenyl(aryl)-, and Alkynyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates
  作者：Da-Wei Chen、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/jo990809y

  日期：1999.9.1

  of iodonium salts with anhydrous chromium dichloride, followed by their nucleophilic addition to aldehydes to yield alcohols. In contrast to the reaction of aryl and alkenyl halides with chromium dichloride, these iodonium salts are so active that organochromium(III) could be generated without using a nickel catalyst. Substituent effects of unsymmetrically substituted diaryliodonium salts on the product

  本文所述的方法首次使我们能够进行四氟硼酸二芳基-，链烯基（芳基）-和炔基（芳基）碘鎓反应性的反应。该方法涉及通过碘鎓盐与无水二氯化铬反应生成有机铬（III）物质，然后将其亲核加成到醛中以生成醇。与芳基卤化物和烯基卤化物与二氯化铬的反应相反，这些碘鎓盐非常活泼，可以在不使用镍催化剂的情况下生成有机铬（III）。不对称取代的二芳基碘鎓盐对产物分布的取代作用与所报道的中间不对称二芳基芳烃基的分解方式非常吻合。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• Synthesis and Reactivity of Functionalized Alkynyl Titanium Derivatives
  作者：Natalia Morlender-Vais、Julia Kaftanov、Ilan Marek

  DOI：10.1055/s-2000-6288

  日期：——

  The in situ formation of Ti(II) and subsequent reaction with halogeno alkynes offer a new route to the preparation of functionalized alkynyl titanium derivatives, which can then react chemoselectively with functionalized electrophiles.

  原位形成Ti(II)并与卤代炔烃反应，提供了一种制备功能化炔烃钛衍生物的新途径，这些衍生物随后可以与功能化电负性试剂发生化学选择性反应。