4-acetyloxy-6-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzofuran | 831223-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-acetyloxy-6-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzofuran
• 英文别名: [6-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1-benzofuran-4-yl] acetate
• CAS: 831223-05-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: RRUBPJBBMVDJHJ-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyloxy-6-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzofuran 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 disodium 6[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1-benzo-furan-4-ol-4-O-phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型康普他汀类似物。

  摘要：

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/jm0510732
• 作为产物：
  描述：

  trans-6-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-vinyl]-benzofuran-4-ol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-acetyloxy-6-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型康普他汀类似物。

  摘要：

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/jm0510732

文献信息

• [EN] COMBRETASTATIN DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTION<br/>[FR] DERIVES DE LA COMBRETASTATINE A ACTION CYTOTOXIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2005007635A3

  公开（公告）日：2005-08-11