2,6-dideoxy-2,6-imino-L-glycero-D-talo-heptitol hydrochloride | 127995-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-dideoxy-2,6-imino-L-glycero-D-talo-heptitol hydrochloride
• CAS: 127995-28-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₅*ClH
• 分子量: 229.661
• InChiKey: HBGBXSFLAPCBMI-PMDFCQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113.18
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-D-taloheptitol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2,6-dideoxy-2,6-imino-L-glycero-D-talo-heptitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过基于立体选择性噻唑的吡喃糖氨基同源性获得哌啶亚氨基C-糖苷

  摘要：

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。

  DOI：

  10.1021/jo060890m

文献信息

• Method for azide displacement of alpha-triflates of 1,5-lactones
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0427693A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  Reactions of azide ion with 2-O-trifluoro­methanesulphonates of both 3,4:6,7-di-O-isopropyl­idene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone (1) and of 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-­heptono-1,5-lactone (2) are disclosed to give predominantly 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-­isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptono-1,5-­lactone (4) initially which then isomerizes under moderate reaction conditions to 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-­isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-­lactone (3).

  本研究公开了叠氮离子与 3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (1) 和 3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (2) 的 2-O-三氟甲磺酸盐的反应，主要得到 2-叠氮-2-脱氧-3,4,6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (4)：6,7- 二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯（4），然后在中等反应条件下异构化为 2-叠氮-2-脱氧-3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯（3）。
• Synthesis of mannojirimycin derivatives
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0427694A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  α-Homomannojirimycin (1) and 6-epi-homomannojirimycin (2) are each synthesized from 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-­isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone (3) in which the side chain acetonide is hydrolyzed to give the corresponding diol which is then protected with a silyl protecting agent to form a silyl ether. The latter compound is used as a divergent intermediate in which the piperidine ring is formed by joining the nitrogen function at C-2 to C-6 (A) with inversion of configuration at C-6 to form 6-­epi-homomannojirimycin or (B) with retention of configuration at C-6 to form α-homomannojirimycin.

  α-高甘露尻霉素（1）和 6-表高甘露尻霉素（2）分别由 2-叠氮-2-脱氧-3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-卤代-庚-1,5-内酯（3）合成，其中侧链丙酮水解后得到相应的二元醇，然后用硅烷保护剂保护形成硅烷醚。后一种化合物可用作发散中间体，其中的哌啶环是通过将 C-2 位的氮功能连接到 C-6 位形成的（A），C-6 位的构型发生反转，形成 6-epi-homannojirimycin；或（B）C-6 位的构型保持不变，形成 α-homannojirimycin。
• US5011929A
  申请人：——

  公开号：US5011929A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5021562A
  申请人：——

  公开号：US5021562A

  公开（公告）日：1991-06-04
• US5101027A
  申请人：——

  公开号：US5101027A

  公开（公告）日：1992-03-31