1-(2-thienyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 98242-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-N-methyl-1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-2-methyl-1-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 98242-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: LKZLEQJMIFWRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 1-(2-thienyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(+/-)-trans-6,7-dimethoxy-N-[(methoxycarbonyl)methyl]-N-methyl-1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性史蒂文斯重排合成新的多巴胺 D1 拮抗剂 SCH 23390 类似物

  摘要：

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100991
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(2-thienyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性史蒂文斯重排合成新的多巴胺 D1 拮抗剂 SCH 23390 类似物

  摘要：

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100991

文献信息

• Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Clephane, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 275 - 282
  作者：Barker, John M.、Huddleston, Patrick R.、Clephane, Janette、Wood, Michael L.、Holmes, David

  DOI：——

  日期：——
• BARKER, J. M.;HUDDLESTON, P. R.;CLEPHANE, J.;WOOD, M. L.;HOLMES, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 2, 275-281
  作者：BARKER, J. M.、HUDDLESTON, P. R.、CLEPHANE, J.、WOOD, M. L.、HOLMES, D.

  DOI：——

  日期：——