p-methoxyphenyl 6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-D-mannopyranoside | 344914-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 344914-55-2
• 化学式: C₃₄H₃₆O₉
• 分子量: 588.654
• InChiKey: OXPORIGCBLNTGG-ZPZOKNLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-D-mannopyranoside 在 苯基氯化硒 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 144.42h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  肌醇聚糖环状磷酸酯的合成

  摘要：

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00047-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 、 4,4'-dimethoxytrityl tetrafluoroborate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到p-methoxyphenyl 6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肌醇聚糖环状磷酸酯的合成

  摘要：

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00047-7