(E)-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl)piperidine-1-carboxamide | 1436434-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl)piperidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]piperidine-1-carboxamide
• CAS: 1436434-07-9
• 化学式: C₁₆H₂₉BN₂O₃
• 分子量: 308.229
• InChiKey: MHWOMUQYZZYJDQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl)piperidine-1-carboxamide 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-硼酸烯丙酸酯的正向重排：α-氨基硼酸酯衍生物和三取代四氢呋喃的新途径

  摘要：

  [3,3]-适性氰酸酯-异氰酸酯重排为制备α-异氰酸根合烯丙基硼酸酯提供了强大的工具，该酯可进一步被多种亲核试剂所俘获。氢化得到相应的α-氨基硼酸酯衍生物，同时加入醛得到均烯丙基醇，（四氢呋喃-2-基）氨基甲酸酯，醚或脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401016x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-trimethylsiloxy-1-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium hydrogensulfate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-硼酸烯丙酸酯的正向重排：α-氨基硼酸酯衍生物和三取代四氢呋喃的新途径

  摘要：

  [3,3]-适性氰酸酯-异氰酸酯重排为制备α-异氰酸根合烯丙基硼酸酯提供了强大的工具，该酯可进一步被多种亲核试剂所俘获。氢化得到相应的α-氨基硼酸酯衍生物，同时加入醛得到均烯丙基醇，（四氢呋喃-2-基）氨基甲酸酯，醚或脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401016x