(E)-1-(3-Hydroxy-benzothiophen-2-yl)-3-dimethylamino-2-propen-1-on | 75393-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-1-(3-Hydroxy-benzothiophen-2-yl)-3-dimethylamino-2-propen-1-on
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 75393-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: GJEGDFSTSJOXTG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-Hydroxy-benzothiophen-2-yl)-3-dimethylamino-2-propen-1-on 在 高氯酸 、 硫酸 作用下， 反应 5.25h， 生成 4-methoxy-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-1-ium;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基苯并[b]噻吩-2-基)乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 xylene 为溶剂， 以45%的产率得到(E)-1-(3-Hydroxy-benzothiophen-2-yl)-3-dimethylamino-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502

文献信息

• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 385-398
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——