(2S,3R,4S,4aR)-5-Benzoyl-2,3,4-tribenzoyloxy-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-on | 86449-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3R,4S,4aR)-5-Benzoyl-2,3,4-tribenzoyloxy-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-on
• CAS: 86449-37-8
• 化学式: C₄₂H₂₉NO₁₀
• 分子量: 707.693
• InChiKey: AJLVMWIHRFXUEB-YUYNGSOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-5-Benzoyl-2,3,4-tribenzoyloxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1-hydroxy<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-on 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(2S,3R,4S,4aR)-5-Benzoyl-2,3,4-tribenzoyloxy-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  Cyclite反应，VIII。从D-葡萄糖合成对映体纯的（+）-番石榴碱

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖合成对映体纯的（+）-lycoricidin（1）。反应顺序中的关键步骤是将芳香族阴离子31添加到硝基烯烃糖18中，从而生成支链硝基糖32和33。分子内醛醇缩合反应，在醛基的解放后32，可以使用以获得内酯35经由34，其中包含的支链nitroinositol粘膜配置。35中的硝基还原产生氨基化合物38，其内酯分组为内酰胺40。可以搬迁。通过选择性地苯甲酰化可从40得到的三苯甲酸酯43通过除去水而得到衍生物47，从中可以得到游离的（+）-番茄红素（1）。（+）-番茄红素（1）及其三乙酸酯49与天然产物相同。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830404