1-mercapto-2-naphthaldehyde | 49571-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-mercapto-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-Sulfanylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 49571-61-1
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: YYBLXEFDXFMOMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mercapto-2-naphthaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到8,16-imino-8H,16H-dinaphtho<1,2-b,f>-1,5-dithiocin
  参考文献：
  名称：

  从巯基芳香醛合成 1,5-二硫辛的通用途径

  摘要：

  从 o-巯基苯甲醛轻松制备苯并稠合 1,5-二硫辛 2a-2c 的较早方法已得到改进，并显示能够扩展到几种萘衍生的类似物的制备。通过用适当的伯胺替换 NH3，通用方法还提供了几种 N-烷基化的 1,5-二硫辛 4、5。发现 1,5-二硫辛的 N-酰化仅使用氯甲酸甲酯成功。尝试 N-苯基化的成功率有限，但被证明是不必要的，因为即使是反应性较低的苯胺也很容易发生伯胺的一般反应。当简单的 α-氨基酸或其甲酯用作与邻巯基苯甲醛反应中的伯胺时，N-烷基化 1,5-二硫辛 4a、17a、观察到伴随着-COOH或-COOMe损失的17b，以制备性有用的产率。为这一有趣的转化提出了一种机制。关键词：1,5-二硫辛、α-氨基酸、N-酰基...

  DOI：

  10.1139/v98-230
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 在 盐酸 、 tin 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 32.5h， 生成 1-mercapto-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从巯基芳香醛合成 1,5-二硫辛的通用途径

  摘要：

  从 o-巯基苯甲醛轻松制备苯并稠合 1,5-二硫辛 2a-2c 的较早方法已得到改进，并显示能够扩展到几种萘衍生的类似物的制备。通过用适当的伯胺替换 NH3，通用方法还提供了几种 N-烷基化的 1,5-二硫辛 4、5。发现 1,5-二硫辛的 N-酰化仅使用氯甲酸甲酯成功。尝试 N-苯基化的成功率有限，但被证明是不必要的，因为即使是反应性较低的苯胺也很容易发生伯胺的一般反应。当简单的 α-氨基酸或其甲酯用作与邻巯基苯甲醛反应中的伯胺时，N-烷基化 1,5-二硫辛 4a、17a、观察到伴随着-COOH或-COOMe损失的17b，以制备性有用的产率。为这一有趣的转化提出了一种机制。关键词：1,5-二硫辛、α-氨基酸、N-酰基...

  DOI：

  10.1139/v98-230

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Tandem Michael−Aldol Reactions:  One-Pot Synthesis of Chiral Thiochromenes
  作者：Wei Wang、Hao Li、Jian Wang、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/ja063328m

  日期：2006.8.1

  A highly enantioselective (S) diphenylpyrrolinol silyl ether promoted tandem Michael-aldol reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 2-mercaptobenzaldehydes has been developed. The method affords one-pot access to chiral and synthetically useful thiochromenes in high yields and high enantioselectivities from readily available compounds.

  已开发出高度对映选择性 (S) 二苯基吡咯啉甲硅烷基醚促进 α、β-不饱和醛与 2-巯基苯甲醛的串联迈克尔-羟醛反应。该方法提供了从容易获得的化合物中以高产率和高对映选择性获得手性和合成有用的硫色素的一锅法。
• Synthesis and stereochemical nonrigidity of isomeric Zn(ii)bis-[N-isopropyloxy(mercapto)naphthaldiminates]
  作者：V. I. Minkin、M. S. Korobov、R. Ya. Olekhnovich、G. S. Borodkin、L. E. Nivorozhkin

  DOI：10.1007/bf00696725

  日期：1995.11

  Kinetics and reaction mechanisms governing inversion of the tetrahedral configuration at the metal center in the series ofbis-chelate Zn(II) complexes of 3,2-, 1,2-, and 2,1-oxy(mercapto)naphthaldimines, respectively4–6, have been studied with the use of dynamic1H NMR spectroscopy. A polytopal rearrangement of the diagonal twist type has been found to be an energetically preferable pathway of the inversion

  分别控制 3,2-、1,2- 和 2,1-氧基（巯基）萘二亚胺的双螯合 Zn(II) 配合物系列中金属中心四面体构型反转的动力学和反应机制4-6 , 已使用动态 1 H NMR 光谱进行了研究。已发现对角扭曲型的多面重排是具有 ZnN2O2 配位点的配合物 4 和 5 的反转反应的能量优选途径，而具有 ZnN2S2 配位点的配合物的反转反应通过分子内解离重组途径发生涉及 Zn-N 配位键的断裂。在复合物的情况下，反转反应主要由分子内简并配体交换反应控制。
• Korobov,M.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1739 - 1745
  作者：Korobov,M.S. et al.

  DOI：——

  日期：——