(R)-N-(1-(2-naphthyl)ethyl)salicylaldimine | 906079-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-(1-(2-naphthyl)ethyl)salicylaldimine
• CAS: 906079-20-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: GEUHYCVJBWOGOL-GNUZOCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺 、 水杨醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(R)-N-(1-(2-naphthyl)ethyl)salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Spectroscopy And Crystal Structures Of (R)-N-(1-Aryl-Ethyl)Salicylaldimines And [Rh{(R)-N-(1-Aryl-Ethyl)Salicylaldiminato}(η⁴-Cod)] Complexes

  摘要：

  使用对映纯(R)-(1-芳基-乙基)胺与水杨醛的缩合反应生成对映纯的席夫碱(R)-N-(1-芳基-乙基)水杨醛亚胺(HSB*; 芳基=苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、2-萘基)。这些席夫碱与二核(乙酸)(η4-环辛二烯)铑(I), [Rh(μ-O₂CMe)(η⁴-cod)]₂, 发生反应，形成单核络合物，环辛二烯-((R)-N-(1-芳基-乙基)水杨醛亚胺-κ²N,O)-铑(I), [Rh(SB^∗)(η⁴-cod)] (SB* = 脱质子手性席夫碱 = 水杨亚胺基；芳基=苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、2-萘基)。这些络合物已通过红外光谱、紫外/可见光谱、¹H/¹³C核磁共振和质谱、旋光度以及单晶X射线结构测定对其进行了表征，其中4、5和7的结构已被确定。化合物5的结构显示C-Br···π接触。化合物7是Rh(η⁴-cod)络合物中具有六元Rh-N,O螯合环的第二个示例。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0609