tert-butyl N-[[1-(dicyanomethylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]-(4-fluorophenyl)methyl]carbamate | 1175096-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tert-butyl N-[[1-(dicyanomethylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]-(4-fluorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1175096-38-4
• 化学式: C₂₅H₂₄FN₃O₂
• 分子量: 417.483
• InChiKey: HBHILBZYZRDXQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-fluorobenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 、 (1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈 在 C₃₄H₂₆F₆FeNOP 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl N-[(R)-[(2R)-1-(dicyanomethylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]-(4-fluorophenyl)methyl]carbamate 、 tert-butyl N-[[1-(dicyanomethylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]-(4-fluorophenyl)methyl]carbamate 、 (1S,2S)-[(1-dicyanomethylene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Bifunctional Silver Acetate Catalyzed Asymmetric Mannich-Type Reactions

  摘要：

  高效的双功能醋酸银催化三种不对称Mannich反应，具有很高的反应活性，反应生成物的二对映体选择性高达>95:5，手性选择性中等至优秀（最高可达97% ee）。在这个双功能催化过程中，不需要外部碱，醋酸促进了去质子化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217805