trans-3,4-dihydro-4-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-1-pyridazinyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 123596-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3,4-dihydro-4-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-1-pyridazinyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• CAS: 123596-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: WSULGKFMDMJIFG-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  471.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dihydro-2H-3-pyridazinone 、 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到trans-3,4-dihydro-4-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-1-pyridazinyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005