(1-fluoroprop-2-ene-1,2-diyl)dibenzene | 1144522-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1-fluoroprop-2-ene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (1-Fluoro-2-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 1144522-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: JTCLODIKTACTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha－甲基均二苯乙烯 在 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(1-fluoroprop-2-ene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl allylic fluorides by direct electrophilic fluorination of alkenes

  摘要：

  Aryl allylic fluorides were synthesized in 47-83% yields by using Selectfluor as the electrophilic reagent in DMF. The outcome of this reaction may be explained by electronic effects while the reactivity was controlled by the stabilization effect of the aryl group on the benzylic cationic intermediates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.052

文献信息

• Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Matthew H. Katcher、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1039/c2sc22198e

  日期：——

  This article demonstrates the first examples of tandem C–C and C–F bond formation for the palladium-catalyzed carbofluorination of allenes. The intramolecular Heck-fluorination cascade provides monofluoromethylated heteroarenes, an important class of products in medicinal chemistry. We also describe an intermolecular variant for the three-component coupling of allenes, aryl iodides, and AgF. Mechanistic studies indicate that C–F bond formation occurs by outer sphere attack of fluoride on an allylpalladium fluoride intermediate.

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。