tert-butyl [1-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-yl]carbamate | 1613027-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl [1-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-pyridin-2-ylnaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 1613027-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: LAIJPJRHJUDOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl [1-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Hydroxylamines as Synthetically Versatile Amino Sources in the Iridium-Catalyzed Mild C–H Amidation Reaction

  摘要：

  N-Substituted hydroxylamines such as aroyloxy- or acyloxycarbamates were successfully employed as synthetically versatile amino precursors in the iridium-catalyzed direct C-H amidation of arenes. The reaction proceeds smoothly at room temperature over a broad range of substrates with high functional group tolerance to afford N-substituted arylamine products.

  DOI：

  10.1021/ol501338h

文献信息

• A Facile Access to Primary Alkylamines and Anilines via Ir(III)-Catalyzed C–H Amidation Using Azidoformates
  作者：Hyunwoo Kim、Gyeongtae Park、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01869

  日期：2016.9.2

  Described herein is the development of Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation using azidoformates as a readily deprotectable amino source. Substrates with unactivated methyl C(sp3)–H and aromatic or olefinic C(sp2)–H bonds were smoothly reacted by the iridium-based catalyst system to provide the corresponding primary alkylamines and anilines upon the subsequent removal of N-protecting groups, such

  本文描述的是使用叠氮基甲酰胺作为易于脱保护的氨基源，对Ir（III）催化的直接C–H酰胺化的进展。具有未活化的甲基C（sp 3）-H和芳族或烯属C（sp 2）-H键的底物通过铱基催化剂体系顺利反应，随后去除N保护基后提供相应的伯烷基胺和苯胺，例如Boc，Fmoc，Cbz，pNZ或Troc。还介绍了简要的机械研究和综合应用。