4-anilino-6-methoxycarbonyl-2-methylthio-7-phenylquinazoline | 1137439-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-anilino-6-methoxycarbonyl-2-methylthio-7-phenylquinazoline
• 英文别名: Methyl 4-anilino-2-methylsulfanyl-7-phenylquinazoline-6-carboxylate
• CAS: 1137439-89-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 401.489
• InChiKey: ZAWHLQPKZFSZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-anilino-2-methylthio-6-phenylethynylpyrimidine-5-carbaldehyde 、 巯基乙酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-anilino-6-methoxycarbonyl-2-methylthio-7-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  The First and Efficient Synthesis of 7-Aryl-6-methoxycarbonylquinazolines via Unexpected Reaction of 6-Arylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes and Methyl Mercaptoacetate

  摘要：

  描述了通过 6-芳基乙炔基嘧啶-5-甲醛和巯基乙酸甲酯的反应高度简洁地合成 7-芳基-6-甲氧基羰基喹唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087514

文献信息

• Rapid access to benzo-annelated heterocycles, naphthalenes, and polysubstituted benzenes through a novel benzannulation reaction
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene、Rokas Sazinas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.073

  日期：2011.1

  mercaptoacetate triggered benzannulation reaction is described. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds bearing a carbonyl group at ortho position to an internal alkyne. The methodology does not require transition-metal catalysts and moreover it is general for the preparation of wide range of benzo-annelated heterocycles, naphthalenes and benzenes.

  描述了新颖，高效，强大的巯基乙酸甲酯触发苯环化反应。前体是在内部炔烃的邻位带有羰基的杂环，芳族或无环化合物。该方法不需要过渡金属催化剂，而且通常用于制备各种苯并-退火的杂环，萘和苯。