1,11-dihydroxy-6-methoxynaphthacene-5,12-dione | 112983-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,11-dihydroxy-6-methoxynaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 1,11-dihydroxy-6-methoxytetracene-5,12-dione
• CAS: 112983-40-1
• 化学式: C₁₉H₁₂O₅
• 分子量: 320.301
• InChiKey: IIAFCVNLZROEDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Bromojuglone 、 4-methoxyhomophthalic anhydride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1,11-dihydroxy-6-methoxynaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  摘要：

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1405