3,5-dinitrobenzo[b]thiophene | 23692-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,5-dinitrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3,5-Dinitro-benzo[b]thiophen；3,5-Dinitro-1-benzothiophene
• CAS: 23692-82-2
• 化学式: C₈H₄N₂O₄S
• 分子量: 224.197
• InChiKey: ZUUZYQHUEYLGPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  422.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸 在 喹啉 、 硫酸 、 铜 、 potassium nitrate 作用下， 生成 3,5-dinitrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩系列的研究；氨基噻吩-1-二氧化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a092

文献信息

• 一种合成硝基(杂)芳烃的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114276251B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开了一种合成硝基(杂)芳烃的方法，属于有机合成领域。本发明方法以简单(杂)芳烃为起始原料，在硝化试剂、路易斯酸催化剂以及保护气体的作用下，在40‑100℃下于有机溶剂中搅拌反应，即可得到硝基(杂)芳烃。本发明方法具有原料廉价易得，反应条件温和，制备过程简单，化学选择性好，底物适用范围广，易于放大等优点，具有较大的应用潜力，为工业化生产奠定了良好的基础。
• Benzo[b]thiophen derivatives. Part IX. Nitration of benzo[b]thiophen and the isomeric nitrobenzo[b]thiophens
  作者：K. J. Armstrong、M. Martin-Smith、N. M. D. Brown、G. C. Brophy、S. Sternhell

  DOI：10.1039/j39690001766

  日期：——

  3-nitrobenzo[b]thiophen and in terms of the influence of peri interaction in the 3,4-dinitro-compound. The 1H n.m.r. spectra of 3,4-, 3,5-, 3,6-, and 3,7-dinitrobenzo[b]thiophens, the structures of which are confirmed by chemical means, and the 1H n.m.r. spectra of the six isomeric mononitrobenzo[b]thiophens are recorded. Nitration of benzo[b]-thiophen is shown to give some 7-nitrobenzo[b]thiophen and reassignment

  对3-硝基苯并[ b ]噻吩进行硝化的研究证实，在高温下，它对冰醋酸中的发烟硝酸缺乏反应性，但表明在苯环中进行处理时，苯环的所有位置都会发生取代。用浓硫酸中的一摩尔比例的硝酸钾或硝酸，乙酸和乙酸酐的混合物进行冷却。替代的顺序所观察到的偏好6> 5> 4> 7位中的电子密度计算为3-硝基苯并[方面讨论b ]噻吩和中的影响方面围在3,4-二硝基相互作用-化合物。3,4-，3,5-，3,6-和3,7-二硝基苯并[的1 H nmr光谱[b ]噻吩，通过化学方法确定其结构，并记录六个异构的单硝基苯并[ b ]噻吩的1 H nmr光谱。苯并[硝化b ] -噻吩被示出，得到一些7-硝基苯并[ b ]噻吩和结构的重新分配为3,4,6- trinitrobenzo [ b ]噻吩被预先正确特征的化合物制成。记录了六个异构的单硝基苯并[ b ]噻吩的Glc保留时间。
• From N–H Nitration to Controllable Aromatic Mononitration and Dinitration─The Discovery of a Versatile and Powerful <i>N</i>-Nitropyrazole Nitrating Reagent
  作者：Tao Yang、Xiaoqian Li、Shuang Deng、Xiaotian Qi、Hengjiang Cong、Hong-Gang Cheng、Liangwei Shi、Qianghui Zhou、Lin Zhuang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00413

  日期：2022.9.26

  nitration has become an important endeavor in both academia and industry. Herein, we report the identification of a powerful nitrating reagent, 5-methyl-1,3-dinitro-1H-pyrazole, from the N-nitro-type reagent library constructed using a practical N–H nitration method. This nitrating reagent behaves as a controllable source of the nitronium ion, enabling mild and scalable nitration of a broad range of (hetero)arenes

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。
• Fries et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 83,101
  作者：Fries et al.

  DOI：——

  日期：——