6-Acetyl-3-cyano-8-ethoxy-7,8-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine-8-carboxylic acid ethyl ester | 80745-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Acetyl-3-cyano-8-ethoxy-7,8-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine-8-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 80745-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: BRLZQZKWEAQYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetyl-3-cyano-8-ethoxy-7,8-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (E)-3-(3-Cyano-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-hydroxy-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of 6H-cyclopropa(e)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. III. Synthesis and X-ray crystal structure determination of a 1-pyrazol-3-ylpyrrole-2-carboxylic acid.

  摘要：

  描述了ka-acetyl-5a, 6a-二氢-6a-乙氧基-碳酰基-6H-环丙烷[e]吡嗪[1, 5a]嘧啶（3、4和5）的环转化和环扩展。例如，将4a与氢氧化钾在乙醇中反应得到了4-乙酰基-1-(4-氰基吡嗪-3-基)-5-甲基吡咯-2-羧酸（7a），其结构通过X射线晶体结构测定得到了证实。另一方面，发现3a与乙醇、在氢氧化钾存在下的乙醇或醋酸反应时，分别以中等产率生成了7, 8-二氢-8-乙氧基（或乙酰氧基）-4H-吡嗪[1, 5-a][1, 3]二氮杂烯（分别为17、11或24）。此外，当使用水合二恶烷作为反应介质时，3a转化为乙基6-吡嗪[1, 5-a]嘧啶丙酸酯（22），被发现以酮和烯醇互变异构体的混合物存在。讨论了这些产物形成的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3214
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 5a-acetyl-5a,6a-dihydro-6a-ethoxycarbonyl-6H-cyclopropapyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile 反应 120.0h， 以66.3%的产率得到6-Acetyl-3-cyano-8-ethoxy-7,8-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of 6H-cyclopropa(e)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. III. Synthesis and X-ray crystal structure determination of a 1-pyrazol-3-ylpyrrole-2-carboxylic acid.

  摘要：

  描述了ka-acetyl-5a, 6a-二氢-6a-乙氧基-碳酰基-6H-环丙烷[e]吡嗪[1, 5a]嘧啶（3、4和5）的环转化和环扩展。例如，将4a与氢氧化钾在乙醇中反应得到了4-乙酰基-1-(4-氰基吡嗪-3-基)-5-甲基吡咯-2-羧酸（7a），其结构通过X射线晶体结构测定得到了证实。另一方面，发现3a与乙醇、在氢氧化钾存在下的乙醇或醋酸反应时，分别以中等产率生成了7, 8-二氢-8-乙氧基（或乙酰氧基）-4H-吡嗪[1, 5-a][1, 3]二氮杂烯（分别为17、11或24）。此外，当使用水合二恶烷作为反应介质时，3a转化为乙基6-吡嗪[1, 5-a]嘧啶丙酸酯（22），被发现以酮和烯醇互变异构体的混合物存在。讨论了这些产物形成的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3214

文献信息

• KURIHARA, TAKUSHI;TANI, TSUTOMU;NASU, KEIKO;INOUE, MASATOSHI;ISHIDA, TOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3214-3225
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、TANI, TSUTOMU、NASU, KEIKO、INOUE, MASATOSHI、ISHIDA, TOSH+

  DOI：——

  日期：——