(2R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentane-1,4-diol | 128329-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentane-1,4-diol
• 英文别名: (2R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentane-1,4-diol
• CAS: 128329-08-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: FWCQJBGMXSBNTM-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentane-1,4-diol 在 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,4R)-1,2-epoxy-4-methyl-5-(triphenylmethoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  基于复制性Chiron-1,3-和1,4-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  手性4-羟甲基丁烯内酯用作C-甲基的立体控制共轭加成的模板。内酯通过新的侧链的连续二碳延伸和重整导致“复制的”丁烯内酯，将其进行第二次共轭加成。该过程导致具有可预测的1,3-C-甲基取代模式的七碳链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80904-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2-methyl-4-butanolide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于复制性Chiron-1,3-和1,4-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  手性4-羟甲基丁烯内酯用作C-甲基的立体控制共轭加成的模板。内酯通过新的侧链的连续二碳延伸和重整导致“复制的”丁烯内酯，将其进行第二次共轭加成。该过程导致具有可预测的1,3-C-甲基取代模式的七碳链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80904-7

文献信息

• Design, synthesis, and cytotoxicity of stabilized mycolactone analogs
  作者：Vaddela Sudheer Babu、Ya Zhou、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.036

  日期：2017.3

  On exposure to visible light, mycolactone A/B, the causative toxin of Buruli ulcer, rearranges to a mixture of four photo-mycolactones apparently via a rare photochemically-induced [4πs + 2πa] cycloaddition. In order to prevent the rearrangement, two C6′-C7′ dihydromycolactone analogs 6′α-15 and 6′β-15 were designed and synthesized. 6′α-15 and 6′β-15 were shown to be stable under not only photochemical

  上经由罕见光化学诱导的[明显暴露于可见光，细菌内酯A / B，布鲁里溃疡的致病毒素，重排的四个光电-mycolactones混合物4个π小号 +  2 π一个]环加成。为了防止重排，设计并合成了两个C6'-C7'二氢霉菌内酯类似物6'α- 15和6'β- 15。6′α- 15和6′β- 15不仅在光化学条件下，而且在酸性和碱性条件下均显示稳定。测试了针对任意选择的四种细胞系（人Hek-293，人肺癌A-549，人黑素瘤LOX-IMVI和小鼠L-929）的细胞毒性，从而揭示：（1）两种类似物均保持有效的细胞毒性；（2）6'β- 15对人类细胞系的效力显着高于6'α- 15；（3）与亲本支链内酯A / B相比，6'β- 15对人Hek-293表现出相同的效力，而对人肺癌A-549和人黑素瘤LOX-IMVI的效力明显较低。
• Total Syntheses of Amphidinolides B1, B4, G1, H1 and Structure Revision of Amphidinolide H2
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Louis Morency、Jaques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Daniel Laurich、Florent Beaufils、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/chem.200802067

  日期：2009.4.14

  unselective “chemist” when it comes to making the highly cytotoxic amphidinolide macrolides of the B/G/H series. To date, 16 different such compounds have been isolated, all of which could now be approached by a highly convergent and largely catalysis‐based route (see figure). This notion is exemplified by the total synthesis of five prototype members of this family.

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。
• The total synthesis of (+)-ionomycin
  作者：Stephen Hanessian、Nigel G. Cooke、Brad DeHoff、Yoji Sakito

  DOI：10.1021/ja00169a041

  日期：1990.6
• Total Syntheses of Amphidinolide H and G
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Jacques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Florent Beaufils、Daniel Laurich、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/anie.200704024

  日期：2007.12.10
• Asymmetric Hydrogenation Approaches to Valuable, Acyclic 1,3-Hydroxymethyl Chirons
  作者：Ye Zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja802909b

  日期：2008.7.1

  An iridium carbene oxazoline complex was used to catalyze hydrogenations of trisubstituted alkenes to give terminal and internal 1,3-hydroxymethyl chirons. The products are accessible in all possible stereoisomeric forms. These hydrogenation do not require strongly coordinating functionalities on the substrate, and in some key cases, catalyst-rather than substrate-controlled stereoselectives are observed. It is hypothesized that these reactions would not be feasible using iridium or rhodium diphosphind complexes.