(R)-(+)-1,2-dihydro-2-naphthalenamine hydrochloride | 81094-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-1,2-dihydro-2-naphthalenamine hydrochloride
• 英文别名: [(2R)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 81094-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N*ClH
• 分子量: 181.665
• InChiKey: ZHYBTCMVGDNPQK-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrahydro-1,5-methano-2,4-benzoxazecin-3-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-1,2-dihydro-2-naphthalenamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的，有效的，构象受限的苯丙胺类似物：2-氨基-1，2-二氢萘。

  摘要：

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00347a011

文献信息

• HATHAWAY, B. A.;NICHOLA, D. E.;NICHOLS, M. B.;YIM, G. K. W., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 5, 535-538
  作者：HATHAWAY, B. A.、NICHOLA, D. E.、NICHOLS, M. B.、YIM, G. K. W.

  DOI：——

  日期：——
• A new, potent, conformationally-restricted analog of amphetamine: 2-amino-1,2-dihydronaphthalene
  作者：Bruce A. Hathaway、David E. Nichols、Maxine B. Nichols、George K. W. Yim

  DOI：10.1021/jm00347a011

  日期：1982.5

  A new stimulant compound, 1,2-dihydro-2-naphthalenamine (2-amino-1,2-dihydronaphthalene, 2-ADN), was prepared as an analogue of amphetamine and of 2-aminotetralin. The optical isomers of 2-ADN were obtained by chemical resolution, and the absolute configuration was determined to be R-(+) and S-(-). Preliminary pharmacological evaluation revealed that racemic 2-ADN is approximately one-fourth as potent

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。