(5R)-7-(2'-methyl-1'-naphthyl)-2-hepten-5-olide | 247156-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5R)-7-(2'-methyl-1'-naphthyl)-2-hepten-5-olide
• 英文别名: (2R)-2-[2-(2-methylnaphthalen-1-yl)ethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 247156-11-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: YKUWRRBMPLLGMJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-7-(2'-methyl-1'-naphthyl)-2-hepten-5-olide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iterative approach to polyketide-type structures: stereoselective synthesis of 1,3-polyols utilizing the catalytic asymmetric Overman esterification

  摘要：

  已经开发出一种针对 1,3-多元醇基序的迭代系统方法，通过利用催化不对称 Overman 酯化来构建所有立体中心，从而提供所有可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b708248g
• 作为产物：
  描述：

  (+)-solistatin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.5 mg的产率得到(5R)-7-(2'-methyl-1'-naphthyl)-2-hepten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Solistatin, an aromatic compactin analogue from Penicillium solitum

  摘要：

  Solistatin, (+)-(3R,5R)-7-(2'-methyl-1'-naphthyl)-3-hydroxyheptan-5-olide (1), has been isolated from Penicillium solitum. The structure and relative stereochemistry were established by NMR spectroscopy and mass spectrometry. The absolute stereochemistry was determined by chemical degradation and comparison of CD data. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00015-1