(1R,5S,6R,7R,8R)-6-Hydroxymethyl-7-methyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-5,7,8-triol | 399034-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,5S,6R,7R,8R)-6-Hydroxymethyl-7-methyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-5,7,8-triol
• 英文别名: (1R,5S,6R,7R,8R)-6-(hydroxymethyl)-7-methyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octane-5,7,8-triol
• CAS: 399034-06-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JOLHRYIDIFXEIR-OKNNCHMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R,7R,8R)-6-Hydroxymethyl-7-methyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-5,7,8-triol 在 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1R,5S,6R,7R,8R)-6-(6-Amino-purin-9-ylmethyl)-7-methyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-5,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  来自环烯醚萜苷的手性合成子 - 碳环高单核苷类似物的合成

  摘要：

  报道了天然环戊烷单萜葡萄糖苷抗犀草苷的合成改性。对双环环烯丙环进行了一些立体选择性修饰，导致二氢吡喃环打开。已经制备了一系列具有高氧化环戊烷环的手性合成子，可用于合成核苷类似物。我们在此以合成阿昔洛韦衍生物 (DA-146) 为例进行了描述。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4061::aid-ejoc4061>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5R)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol 在 硫酸 、 水 作用下， 以7 mg的产率得到(1R,5S,6R,7R,8R)-6-Hydroxymethyl-7-methyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-5,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  来自环烯醚萜苷的手性合成子 - 碳环高单核苷类似物的合成

  摘要：

  报道了天然环戊烷单萜葡萄糖苷抗犀草苷的合成改性。对双环环烯丙环进行了一些立体选择性修饰，导致二氢吡喃环打开。已经制备了一系列具有高氧化环戊烷环的手性合成子，可用于合成核苷类似物。我们在此以合成阿昔洛韦衍生物 (DA-146) 为例进行了描述。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4061::aid-ejoc4061>3.0.co;2-3