1-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)naphthalene | 1589544-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-[3-(Trifluoromethyl)but-3-en-1-ynyl]naphthalene
• CAS: 1589544-87-5
• 化学式: C₁₅H₉F₃
• 分子量: 246.232
• InChiKey: WUILVIUUQYRVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)naphthalene 在 盐酸羟胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 1-乙炔基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-1,3-烯炔的脱氟甲氧基化合成烯基和烯丙基原酸酯

  摘要：

  在该协议中，开发了2-三氟甲基-1,3-烯炔的化学选择性脱氟甲氧基化反应。在温和的反应条件下，通过多次取代过程分别选择性地以良好或优异的产率选择性地生产烯类和烯丙基原酸酯。事实证明，烯丙基原酸酯产品能够作为有效的“平台分子”来使用各种官能化的烯基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00311

文献信息

• A simple base-mediated synthesis of diverse functionalized ring-fluorinated 4H-pyrans via double direct C–F substitutions
  作者：Jieru Yang、Ao Mao、Zhenting Yue、Wenxuan Zhu、Xuewei Luo、Chuwei Zhu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c5cc02073e

  日期：——

  A simple base-mediated synthesis of diverse substituted ring-fluorinated 4H-pyrans (monofluorinated 4H-pyrans) from trifluoromethylated alkenes and 1,3-dicarbonyl compounds was developed.

  一种简单的基础介导合成方法，可以从三氟甲基化烯烃和1,3-二羰基化合物合成多样取代的环氟代的4H-吡喃（单氟代的4H-吡喃）。
• Cu-Catalyzed Regio- and Stereodivergent Chemoselective sp/sp 1,3- and 1,4-Diborylations of CF3-Containing 1,3-Enynes
  作者：Zhijie Kuang、Haohua Chen、Jian Qiu、Zongliang Ou、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.034

  日期：2020.9

  of 1,3- and 1,4-diborylated compounds bearing CF3 group starting from readily available 1,3-enynes has been developed. This is the first example that could approach two different C–B bonds from 1,3-enynes despite their conjugated structures. The unprecedented regio- and stereodivergent sp2/sp3 1,3- and 1,4-diborylations of 1,3-enynes were regulated by ligands, bases, and solvents. Most remarkably,

  含CF 3的多硼化化合物是引人入胜的分子，可以充当构建基块并轻松转化为各种重要分子。在此，已经开发了一系列从易获得的1，3-烯炔开始的带有CF 3基团的1，3-和1，4-二硼化的化合物的铜催化组装体。这是第一个示例，尽管它们具有共轭结构，但仍可从1，3-炔烃接近两个不同的C-B键。1,3-烯炔的史无前例的区域和立体发散的sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化受到配体，碱和溶剂的调节。最引人注目的是CF 3的脱氟在我们的系统中，亲核加成后烯烃上的碳原子团被完全抑制，留下了宝贵的CF 3基团。此外，在微调反应条件之后，还获得了作为上述转化的关键中间体的均炔丙基硼酸酯和均烯丙基硼酸酯。实验和理论计算都阐明了这些转化中的E / Z选择性和区域选择性。
• A One-Pot Construction of Halogenated Trifluoromethylated Pyrroles through NXS (X = Br, I) Triggered Cascade
  作者：Chaoqian Huang、Yu Zeng、Huayu Cheng、Anjing Hu、Lu Liu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02427

  日期：2017.9.15

  An easy two-step, one-pot synthesis of halogenated trifluoromethylated pyrroles is realized by sequential intermolecular hydroamination reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with aliphatic primary amines under mild reaction conditions, and NXS mediated oxidative cyclization of the hydroamination product. The salient features of this method include mild conditions, readily available starting materials

  通过在温和的反应条件下，将2-三氟甲基-1,3-烯炔与脂肪族伯胺进行分子间加氢胺化反应，再由NXS介导的加氢胺化产物的氧化环化反应，可以轻松实现两步一锅法合成卤代三氟甲基化吡咯。该方法的显着特征包括温和的条件，容易获得的起始原料，一般的底物范围，高效和产物的合成效用。
• Synthesis and Application of <i>β</i> ‐Alkynyl‐ <i>γ</i> , <i>γ</i> ‐Difluoroallylboronates for Metal‐Free Allylation of Aldehydes in Water
  作者：Jian‐Lin Xu、Chao Yang、Dong‐Ting Dai、Wei‐Shu Hou、Yun‐He Xu

  DOI：10.1002/adsc.202200048

  日期：2022.3.30

  β-Alkynyl substituted γ,γ-difluoroallyl-boronates were prepared via defluorination under basic condition. Allylation reaction of aldehydes with gem-difluoroallylboronates under metal-free condition in water was developed. As the sole solvent, water dramatically improved the efficiency of the reaction, and afforded the desired products in 48–92% yields. The corresponding difluorinated alcohols were

  在碱性条件下通过脱氟制备β-炔基取代的γ , γ-二氟烯丙基硼酸酯。研究了在水中无金属条件下醛与偕二氟烯丙基硼酸酯的烯丙基化反应。作为唯一的溶剂，水显着提高了反应效率，并以 48-92% 的收率提供了所需的产物。相应的二氟代醇在金催化剂存在下顺利转化为3,3-二氟-4-亚甲基-3,4-二氢-2H-吡喃衍生物。
• Silver-Catalyzed Double Hydrocarbonation of 2-Trifluoromethyl-1,3-Conjugated Enynes with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Synthesis of Ring-Trifluoromethylated Cyclopentene
  作者：Yu Zeng、Chaoqian Huang、Peiyun Ni、Lu Liu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700752

  日期：2017.10.25

  intramolecular hydrocarbonation (double hydrocarbonation sequence) of 2‐trifluoromethyl‐1,3‐conjugated enynes with 1,3‐dicarbonyl compounds leading to ring‐trifluoromethylated cyclo‐pentene frameworks by combination use of AgNO3 as a catalyst and Et3N as a base was developed. Enynes possessing electron‐withdrawing aryl groups on the alkyne moiety are general good candidates for present transformation.

  结合使用AgNO 3作为2-三氟甲基-1,3-共轭炔与1,3-二羰基化合物的意想不到的原子-经济串联分子间烃化和分子内烃化（双烃化序列），导致环三氟甲基化的环戊烯骨架开发了一种催化剂，并以Et 3 N为碱。在炔烃基团上具有吸电子芳基的烯炔是目前转化的良好候选者。