(3aR,5r,6aS)-2'-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1',2',3a,4,6,6a-hexahydro-3'H-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-5,4'-isoquinolin]-3'-one | 1259430-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aR,5r,6aS)-2'-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1',2',3a,4,6,6a-hexahydro-3'H-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-5,4'-isoquinolin]-3'-one
• CAS: 1259430-20-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: PAGVJHVUQYJGFB-NPHXMPSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5r,6aS)-2'-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1',2',3a,4,6,6a-hexahydro-3'H-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-5,4'-isoquinolin]-3'-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 [(3'aR,6'aS)-2',2'-dimethyl-3-oxospiro[1H-isoquinoline-4,5'-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole]-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxy)-1',2'-dihydro-3'H-spiro[cyclopentane-1,4'-isoquinolin]-3-en-3'-one 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (3aR,5r,6aS)-2'-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1',2',3a,4,6,6a-hexahydro-3'H-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-5,4'-isoquinolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q