(2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid | 32255-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 32255-79-1；54844-37-0；54910-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: QWOGOAJYTDRDFT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  394.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现带有吡唑啉酮部分的新型丹参素衍生物作为具有抗氧化活性的潜在抗缺血性中风药物

  摘要：

  通过直接清除 ROS 和间接通过 Keap1-Nrf2 信号通路激活来减轻氧化应激的神经保护剂可能是一种很有前途的脑缺血性中风治疗策略。在这项研究中，合成了一系列具有双重抗氧化作用的吡唑啉酮部分的新型丹参素衍生物，用于治疗缺血性中风。大多数化合物对 PC12 神经元细胞中 H 2 O 2诱导的氧化损伤表现出相当大的 DPPH 自由基清除能力和神经保护活性，而没有细胞毒性。在这些目标化合物中，Del03在体外显示出最强的剂量依赖性神经保护活性，直接下调细胞内 ROS 水平，并改善氧化应激参数 MDA、SOD 和 LDH。Del03还促进 Nrf2 易位至细胞核，随后增加 Nrf2 下游靶标 HO-1 的表达。分子对接分析显示Del03可以锚定到Keap1的关键位点。Del03具有穿透血脑屏障的能力，在大鼠体内表现出良好的药代动力学特性 Del03 具有良好的 BBB 穿透效率，具有合适的体内药代动力学特性。德尔03通过静脉注射

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106283
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89.8 %的产率得到(2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现带有吡唑啉酮部分的新型丹参素衍生物作为具有抗氧化活性的潜在抗缺血性中风药物

  摘要：

  通过直接清除 ROS 和间接通过 Keap1-Nrf2 信号通路激活来减轻氧化应激的神经保护剂可能是一种很有前途的脑缺血性中风治疗策略。在这项研究中，合成了一系列具有双重抗氧化作用的吡唑啉酮部分的新型丹参素衍生物，用于治疗缺血性中风。大多数化合物对 PC12 神经元细胞中 H 2 O 2诱导的氧化损伤表现出相当大的 DPPH 自由基清除能力和神经保护活性，而没有细胞毒性。在这些目标化合物中，Del03在体外显示出最强的剂量依赖性神经保护活性，直接下调细胞内 ROS 水平，并改善氧化应激参数 MDA、SOD 和 LDH。Del03还促进 Nrf2 易位至细胞核，随后增加 Nrf2 下游靶标 HO-1 的表达。分子对接分析显示Del03可以锚定到Keap1的关键位点。Del03具有穿透血脑屏障的能力，在大鼠体内表现出良好的药代动力学特性 Del03 具有良好的 BBB 穿透效率，具有合适的体内药代动力学特性。德尔03通过静脉注射

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106283

文献信息

• The asymmetric total synthesis of (+)-salvianolic acid A
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.070

  日期：2016.8

  An asymmetric synthesis of (+)-salvianolic acid A with cardioprotective properties, has been accomplished in a convergent manner in eight steps and 10.6% overall yield. This synthesis features an asymmetric addition of organometallics to optically pure 2,3-epoxypropionate in the presence of BF3·Et2O, Ru(III)-catalyzed directed CH olefination, and I2-catalyzed isomerization reaction.

  具有收敛性的（+）-丹酚酸A的不对称合成以八步收敛的方式完成，总收率为10.6％。该合成的特征是在BF 3 ·Et 2 O，Ru（III）催化的定向C H烯烃化和I 2催化的异构化反应的存在下，将有机金属化合物不对称地添加到光学纯的2,3-环氧丙酸酯中。