2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dimethoxy-3-(((R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)naphthalene | 1189758-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dimethoxy-3-(((R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)naphthalene
• 英文别名: tert-butyl-[3-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1189758-50-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄Si
• 分子量: 402.606
• InChiKey: KNTIYOFXXYDDIX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dimethoxy-3-(((R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)naphthalene 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl]-3-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性（-）-脱氢异-β-拉帕酮的合成及其绝对构型的测定。

  摘要：

  从减少的萘醌当量开始合成外消旋和对映体富集形式的脱氢异-β-拉帕酮 (1)。对于对映体富集的脱氢异-β-拉帕酮的合成，不对称中心的引入是通过使用Shi环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来进行的。异丙烯基呋喃-1,2-(β)-萘醌的构建是通过环氧萘的酸性开环反应和随后的硝酸铈(IV)二铵(CAN)氧化来进行的。通过比较合成的(R)-脱氢异-β-拉帕酮的测量旋光值，最终确定天然存在的(-)-脱氢异-β-拉帕酮的绝对构型为(R)。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.753
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 CH₂B₄O₆^(2-)*10H₂O*2Na⁽¹⁺⁾ 、 edetate disodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dimethoxy-3-(((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)naphthalene 、 2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dimethoxy-3-(((R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  生物活性（-）-脱氢异-β-拉帕酮的合成及其绝对构型的测定。

  摘要：

  从减少的萘醌当量开始合成外消旋和对映体富集形式的脱氢异-β-拉帕酮 (1)。对于对映体富集的脱氢异-β-拉帕酮的合成，不对称中心的引入是通过使用Shi环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来进行的。异丙烯基呋喃-1,2-(β)-萘醌的构建是通过环氧萘的酸性开环反应和随后的硝酸铈(IV)二铵(CAN)氧化来进行的。通过比较合成的(R)-脱氢异-β-拉帕酮的测量旋光值，最终确定天然存在的(-)-脱氢异-β-拉帕酮的绝对构型为(R)。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.753

文献信息

• Asymmetric total synthesis of rhinacanthin A
  作者：Tetsutaro Kimachi、Eri Torii、Rina Ishimoto、Ayako Sakue、Motoharu Ju-ichi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.025

  日期：2009.7

  Starting from a reduced lapachol compound, the total synthesis of rhinacanthin A in both racemic and enantioenriched forms is achieved in eight steps without forming any undesired β-lapachone derivatives. For the synthesis of enantioenriched rhinacanthin A, the introduction of the asymmetric center was carried out by using the catalytic asymmetric epoxidation of an unfunctional trisubstituted olefin

  从还原的拉帕酚化合物开始，消旋形式和对映体富集形式的鼠李素A的总合成可在八个步骤中完成，而不会形成任何不希望的β-拉帕酮衍生物。为了合成对映体富集的Rhinecanthin A，通过使用Shi's环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来引入不对称中心。对衍生的对映体富集的环氧萘酚进行酸性处理，然后进行CAN氧化，可得到具有高对映体纯度的目标分子。
• Synthesis of Biologically Active (-)-Dehydroiso-.BETA.-lapachone and the Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Tetsutaro Kimachi、Eri Torii、Yusuke Kobayashi、Misae Doe、Motoharu Ju-ichi

  DOI：10.1248/cpb.59.753

  日期：——

  Synthesis of dehydoriso-β-lapachone (1) in both racemic and enantioenriched forms is achieved starting from reduced naphthoquinone equivalents. As for the synthesis of enantioenriched dehydroiso-β-lapachone, introduction of the asymmetric center was carried out by catalytic asymmetric epoxidation of the unfunctionalized trisubstituted olefin using Shi epoxidation diketal catalyst. The construction

  从减少的萘醌当量开始合成外消旋和对映体富集形式的脱氢异-β-拉帕酮 (1)。对于对映体富集的脱氢异-β-拉帕酮的合成，不对称中心的引入是通过使用Shi环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来进行的。异丙烯基呋喃-1,2-(β)-萘醌的构建是通过环氧萘的酸性开环反应和随后的硝酸铈(IV)二铵(CAN)氧化来进行的。通过比较合成的(R)-脱氢异-β-拉帕酮的测量旋光值，最终确定天然存在的(-)-脱氢异-β-拉帕酮的绝对构型为(R)。