4a-methyl-1,2,3,4,11b-pentahydronaphtho[2,3-b]benzo[d]furan-6,11-dione | 1365543-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4a-methyl-1,2,3,4,11b-pentahydronaphtho[2,3-b]benzo[d]furan-6,11-dione
• 英文别名: 4a-Methyl-1,2,3,4,11b-pentahydro-naphtho[2,3-b]benzo[d]furan6,11-dione；4a-methyl-2,3,4,11b-tetrahydro-1H-naphtho[3,2-b][1]benzofuran-6,11-dione
• CAS: 1365543-75-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZPBMCDJDWMSFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 C₂₂H₂₈N₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以74%的产率得到4a-methyl-1,2,3,4,11b-pentahydronaphtho[2,3-b]benzo[d]furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  手性源性[3 + 2]的2-取代的萘醌与环烯烃-photocycloaddition反应†往最‡

  摘要：

  正式的[3 + 2]-光环加成反应的2-羟基-（2a）和2-氨基-1,4-萘醌针对可能的对映选择性反应过程，在各种溶剂中研究了（2b）制烯烃。优化反应条件以在低温下在非极性溶剂中采用外部荧光灯作为辐照源进行辐照。反应的最佳收率2-羟基-1,4-萘醌（2a）与1-甲基-2-丁烯 当使用大量过量的烯烃（200当量）时获得 甲苯在λ＝ 419nm的照射波长下作为溶剂。在这些条件下，各种环状烯烃（环戊烯， 环己烯， 二氢吡喃， 1-甲基环己-1-烯）进行了光环加成，收率为22–84％。的反应2-羟基-1,4-萘醌（2a）可以在-60°C的条件下对映体进行甲苯作为溶剂，采用手性氢键合模板。然而，对映体过量（≤11％）仍然很低。讨论了这种缺乏选择性的可能原因。

  DOI：

  10.1039/c1pp05049d