(+/-)-4-chloro-6-methyl-7-<(1α, 2α, 3β, 4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-cyclopent-1α-yl> (7H) pyrrolo <2,3-d> pyrimidine | 87357-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-4-chloro-6-methyl-7-<(1α, 2α, 3β, 4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-cyclopent-1α-yl> (7H) pyrrolo <2,3-d> pyrimidine
• 英文别名: (+/-)-chloro-6-methyl 7-<(1α,2α,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>(7H)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine；(+/-)-chloro-6-methyl 7-[(1α,2α,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl](7H)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 87357-62-8；87419-92-9；87419-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 297.741
• InChiKey: JMIYBNMRDTUSGY-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-chloro-6-methyl-7-<(1α, 2α, 3β, 4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-cyclopent-1α-yl> (7H) pyrrolo <2,3-d> pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(+/-)-4-amino-6-methyl-7-<(1α, 2α, 3β, 4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-cyclopent-1α-yl> (7H) pyrrolo <2,3-d> pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Legraverend; Lhoste; Bechet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 3, p. 269 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol 、 1-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)propan-2-one 在 三正丁胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(+/-)-4-chloro-6-methyl-7-<(1α, 2α, 3β, 4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-cyclopent-1α-yl> (7H) pyrrolo <2,3-d> pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Legraverend; Lhoste; Bechet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 3, p. 269 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational studies of some carbocyclic nucleoside analogues
  作者：M. Legraverend、J.M. Lhoste、E. Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91099-3

  日期：1984.1

  Proton NMR spectra of some carbocyclic nucleoside analogs of tuberculin have been analyzed at 100 MHz in DMSO-d6. The spectral characteristics and nuclear Overhauser effects indicate a preferential syn conformation about the glycosidic bond when a hydroxyl group, oriented toward the base, is available for intramolecular hydrogen bond formation.

  结核菌素的一些碳环核苷类似物的质子NMR光谱已在DMSO-d 6中在100 MHz处进行了分析。光谱特征和核Overhauser效应表明，当面向碱基的羟基可用于分子内氢键形成时，糖苷键具有优先的顺式构象。