5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-3-[(1R,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-5,7,9,10-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b]quinazolin-6-one | 1188423-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-3-[(1R,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-5,7,9,10-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b]quinazolin-6-one
• CAS: 1188423-58-6
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₄O₆
• 分子量: 478.933
• InChiKey: DDGWRHMBRPGBBT-IPFAQRCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-[5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-6-oxo-5,7,9,10-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b]quinazolin-3-yl]pentyl] acetate 在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-3-[(1R,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-5,7,9,10-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  S-和C-核苷喹唑啉作为具有潜在止痛和抗炎活性的新型核苷类似物

  摘要：

  硫代糖苷和C-糖苷已被广泛关注，因为它们被广泛用作生物抑制剂，诱导剂和配体，用于碳水化合物加工酶和蛋白质的亲和层析。而且，它们在合成碳水化合物化学中有望成为方便且用途广泛的糖基供体。这些糖基供体中的硫代糖基和N-糖基杂环在各种反应条件下足够稳定，并具有易于转化为多种其他功能的能力。我们在这里报告了2-硫代-喹唑啉1a – c的合成，这些合成被用作合成S型核苷的基础10，11和无环Ç类型的核苷类似物14和它们的止痛和抗炎活性进行评价得到良好的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.025

文献信息

• S- and C-nucleosidoquinazoline as new nucleoside analogs with potential analgesic and anti-inflammatory activity
  作者：Abdel-Rahman B.A. El-Gazzar、Hend N. Hafez、Hebat-Allah S. Abbas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.025

  日期：2009.10

  Thioglycosides and C-glycosides have received considerable attention, because they are widely employed as biological inhibitors, inducers and ligands for affinity chromatography of carbohydrate-processing enzymes and proteins. Moreover, they are promising candidates in synthetic carbohydrate chemistry as convenient and versatile glycosyl donors. Among these glycosyl donors are the thioglycosyl and

  硫代糖苷和C-糖苷已被广泛关注，因为它们被广泛用作生物抑制剂，诱导剂和配体，用于碳水化合物加工酶和蛋白质的亲和层析。而且，它们在合成碳水化合物化学中有望成为方便且用途广泛的糖基供体。这些糖基供体中的硫代糖基和N-糖基杂环在各种反应条件下足够稳定，并具有易于转化为多种其他功能的能力。我们在这里报告了2-硫代-喹唑啉1a – c的合成，这些合成被用作合成S型核苷的基础10，11和无环Ç类型的核苷类似物14和它们的止痛和抗炎活性进行评价得到良好的结果。