(2S,4aS,8aS)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4a-methyloctahydrochromen-5-one | 1185756-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4aS,8aS)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4a-methyloctahydrochromen-5-one
• 英文别名: (2S,4aS,8aS)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-5-one
• CAS: 1185756-00-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: AZARNEJJPKFKSP-JLJPHGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butyldimethylsilanyloxymethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-benzopyran-5-one 、 碘甲烷 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到(2S,4aS,8aS)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4a-methyloctahydrochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环和三环β-烷氧基-α，β-不饱和酮的非对映选择性桦木还原-烷基化反应的研究进展

  摘要：

  研究了双环β-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物和三环类似物的非对映选择性桦木还原-烷基化反应。尽管产物的相对构型根据起始材料的结构而改变，但是反应的立体选择性可以由相似的反应途径来解释。来自三环β-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物的产物对应于三茂金属骨架。

  DOI：

  10.1021/jo901094x