[(3R,6R)-7-(1-ethoxyethoxy)-6-methylhept-1-yn-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 1189743-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3R,6R)-7-(1-ethoxyethoxy)-6-methylhept-1-yn-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1189743-65-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 370.648
• InChiKey: RRXODPRBBKWDHH-TYVLQRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,6R)-7-(1-ethoxyethoxy)-6-methylhept-1-yn-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 、 3-iodobut-2-enoxymethylbenzene 在 9-BBN 、 苯甲醛 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,5R,6E,8E)-1-(1-ethoxyethoxy)-2,8-dimethyl-10-phenylmethoxydeca-6,8-dien-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-肉豆蔻酸A的不对称全合成及其天然形式的结构修饰

  摘要：

  这封信描述了通过（E，E，E）-三烯的立体选择性IMDA反应进行的不对称全合成（+）-烯酸A ，它是由市售的（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的。通过这种不对称的总合成，我们证实必须对报道的天然烯酸A的绝对结构进行修订。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.024

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-carneic acid A and structure revision of its natural form
  作者：Shuhei Yamakoshi、Nobuyuki Hayashi、Takahiro Suzuki、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.024

  日期：2009.9

  This Letter describes the asymmetric total synthesis of (+)-carneic acid A via the stereoselective IMDA reaction of (E,E,E)-triene, which was prepared from the commercially available methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate. By this asymmetric total synthesis, we verified that the reported absolute structure of naturally occurring carneic acid A must be revised.

  这封信描述了通过（E，E，E）-三烯的立体选择性IMDA反应进行的不对称全合成（+）-烯酸A ，它是由市售的（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的。通过这种不对称的总合成，我们证实必须对报道的天然烯酸A的绝对结构进行修订。