hexanoyl-Met-Thr(1)-Abu(2,3-dehydro)-Nva(OH)-Phe-N(Me)Tyr(TBDPS)-Val-(1) | 500145-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: hexanoyl-Met-Thr(1)-Abu(2,3-dehydro)-Nva(OH)-Phe-N(Me)Tyr(TBDPS)-Val-(1)
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(3S,6S,9S,12S,15Z,18S,19R)-9-benzyl-6-[[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-15-ethylidene-12-(3-hydroxypropyl)-7,19-dimethyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-3-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-18-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]hexanamide
• CAS: 500145-55-1
• 化学式: C₆₄H₈₇N₇O₁₁SSi
• 分子量: 1190.59
• InChiKey: NXZGWCQTXDKOLM-UYPXBHEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanoyl-Met-Thr(1)-Abu(2,3-dehydro)-Nva(OH)-Phe-N(Me)Tyr(TBDPS)-Val-(1) 在 双氧水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Somamide A
  参考文献：
  名称：

  含有Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状十肽Somamide A的全合成

  摘要：

  描述了从海洋蓝藻Lyngbya majuscula合成的一种酰胺蛋白A（1）的第一个总合成物，该蛋白是一种Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状双缩肽。使用马丁的硫烷对N-酰基苏氨酸酯进行有效的立体定向脱水，得到（Z）-2-氨基-2-丁烯酸残基。使用FDPP（Ph 2 P（O）OC 6 F 5）进行大内酰胺化，通过1-羟基-1,2-苯并三唑-3（1 H）-一种1-氧化物的氧化和环化作用最终形成Ahp部分将正缬氨酸衍生物制备成环状半胱氨酸可得到氨酰胺A（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02178-0
• 作为产物：
  描述：

  hexanoyl-Met-Thr(1)-Abu(2,3-dehydro)-Nva(OTBDMS)-Phe-N(Me)Tyr(TBDPS)-Val-(1) 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到hexanoyl-Met-Thr(1)-Abu(2,3-dehydro)-Nva(OH)-Phe-N(Me)Tyr(TBDPS)-Val-(1)
  参考文献：
  名称：

  含有Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状十肽Somamide A的全合成

  摘要：

  描述了从海洋蓝藻Lyngbya majuscula合成的一种酰胺蛋白A（1）的第一个总合成物，该蛋白是一种Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状双缩肽。使用马丁的硫烷对N-酰基苏氨酸酯进行有效的立体定向脱水，得到（Z）-2-氨基-2-丁烯酸残基。使用FDPP（Ph 2 P（O）OC 6 F 5）进行大内酰胺化，通过1-羟基-1,2-苯并三唑-3（1 H）-一种1-氧化物的氧化和环化作用最终形成Ahp部分将正缬氨酸衍生物制备成环状半胱氨酸可得到氨酰胺A（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02178-0